Urokaanihappo
Urokaanihappo | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | (E)-3-(1H-imidatsol-5-yyli)prop-2-eenihappo |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=C(NC=N1)C=CC(=O)O |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H6N2O2 |
Moolimassa | 138,124 g/mol |
Sulamispiste | 225 °C |
Liukoisuus veteen | 1,5 g/l (17 °C)[1] |
Urokaanihappo (4-imidatsoliakryylihappo, 3-(3H-imidatsol-4-yyli)prop-2-eenihappo) on L-histidiinin metaboliatuote, jolla on kaksi isomeeria: trans-urokaanihappo ja cis-urokaanihappo. Urokaanihappoa esiintyy muun muassa ihmisen iholla, jossa se toimii auringon UV-säteilyn suodattajana. Auringon valon UVB-säteilyn vaikutuksesta trans-urokaanihappo muuttuu cis-urokaanihapoksi. Urokaanihapolla on havaittu olevan terapeuttisia vaikutuksia. Cis-urokaanihapon tiedetään aktivoivan auttaja-T-soluja ja vaikuttavan immuunisolujen toimintaan vaimentavasti iholla. Tieteellisissä tutkimuksissa on alustavasti osoitettu, että cis-urokaanihappo paikallisesti iholle annosteltuna hillitsee ihon tulehdusreaktiota esimerkiksi psoriaasissa, kontaktiyliherkkyysreaktiossa ja viivästyneessä yliherkkyysreaktiossa. Eläinkokeissa on lisäksi osoitettu, että cis-urokaanihappo estää ärsytysihottumaa.[2]
Urokaanihapon kemiallinen kaava on C6H6N2O2, moolimassa 138,124 g/mol, sulamispiste 225 °C ja CAS-numero 104-98-3.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Urocanic acid NLM Viitattu 18.06.2012
- ↑ http://www.utu.fi/media/ajankohtaista/Laaketutkimus120208.html (Arkistoitu – Internet Archive)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Urocanic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Urocanic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Urocanic acid (englanniksi)