Umbelliferoni
| Umbelliferoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 7-hydroksikromen-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC2=C1C=CC(=O)O2)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H6O3 |
| Moolimassa | 162,138 g/mol |
| Sulamispiste | 225-228 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,311 g/l[2] |
Umbelliferoni (C9H6O3) eli 7-hydroksikumariini on kumariinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa aurinkovoiteissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa umbelliferoni on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hieman veteen, mutta liukenee paremmin emäksiin, etanoliin ja kloroformiin. Umbelliferoni absorboi UV-säteilyä erityisesti emäksisissä oloissa ja sillä on sininen fluoresenssi. Ainetta esiintyy useissa sarjakukkaiskasveissa.[1][3][4] Kasvit muodostavat umbelliferonia p-kumaarihaposta ja umbelliferonista muodostetaan edelleen muita kumariinijohdannaisia[5].
Umbelliferonia valmistetaan resorsinolin ja omenahapon, maleiinihapon tai fumaarihapon reaktiolla.[3][4]
Umbelliferonia käytetään aurinkovoiteissa ja optisissa kirkasteissa.[3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1680. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 558. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2023). (englanniksi)
- ↑ a b c Paul M. Boisde & Walter C. Meuly: Coumarin, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 853. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 132-133. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2023). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Umbelliferone (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Umbelliferone (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Umbelliferone (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Umbelliferone (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Umbelliferone (englanniksi)