Trypaanisininen

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Trypaanisininen
Tunnisteet
IUPAC-nimi Tetranatrium-5-amino-3-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroksi-3,6-disulfonaattonaftalen-2-yl)diazenyyli]-3-metyylifenyyli]-2-metyylifenyyli]diatsenyyli]-4-hydroksinaftaleeni-2,7-disulfonaatti
CAS-numero 72-57-1
PubChem CID 137122314 ja 101417452 6296, 137122314 ja 101417452
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C(C=C4C=C3S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])
N)O)C)N=NC5=C(C6=C(C=C(C=C6C=C5S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])N)O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C34H24S4N6O14Na4
Moolimassa 960,832 g/mol
Liukoisuus veteen 20 g/l [1]

Trypaanisininen (C34H24S4N6O14Na4) eli C.I. Direct Blue 14 on atsoväreihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena esimerkiksi solubiologisissa tutkimuksissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trypaanisininen on sinistä tai harmahtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja niukasti etanoliin tai etyleeniglykoliin.[2][3]

Trypaanisinistä valmistetaan o-tolidiinin diatsoniumsuolan ja 5-amino-4-hydroksi-2,7-disulfonihapon reaktiolla emäksen kuten natriumkarbonaatin läsnä ollessa.[4][5]

Trypaanisinisellä voidaan värjätä esimerkiksi puuvillaa, pellavaa ja polyestereitä.[6] Tärkeämpi se on kuitenkin solubiologisissa tutkimuksissa erityisesti määritettäessä solujen elinkelpoisuutta. Elävät solut eivät ota trypaanisinistä sisäänsä, mutta kuolleet solut värjäytyvät sinisiksi. Yhdistettä käytetään lisäksi väriaineena silmien kataraktileikkauksissa. Aiemmin yhdistettä käytettiin trypanosomiaasien hoidossa.[2][3][5]

  1. S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 538. RSC Publishing, 1999. ISBN 0-85404-838-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.7.2024). (englanniksi)
  2. a b Richard Horobin, John Kiernan: Conn's Biological Stains. Taylor & Francis, 2002. ISBN 1-85996-099-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.7.2024). (englanniksi)
  3. a b Roger L. Lundblad, Fiona M. Macdonald: Handbook of Biochemistry and Molecular Biology. CRC Press, 2018. ISBN 978-1-138-03309-2 (englanniksi)
  4. Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1668. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
  5. a b Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper & Shufen Zhang: "Azo Dyes, 3. Direct (Substantive) Dyes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
  6. Katia Lacasse, Werner Baumann: Textile Chemicals, s. 771. Springer, 2004. ISBN 3-540-40815-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.7.2024). (englanniksi)