Trioksaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Trioksaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,3,5-trioksaani
CAS-numero 110-88-3
PubChem CID 8081
SMILES C1OCOCO1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H6O3
Moolimassa 90,078 g/mol
Sulamispiste 62–64 °C[1][2]
Kiehumispiste 115 °C[1]
Tiheys 1,39 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 211 g/l (25 °C)[1]

Trioksaani (C3H6O3) eli 1,3,5-trioksaani on rengasrakenteisiin asetaaleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa muiden yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trioksaani on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin, muun muassa asetoniin, etanoliin, dietyylieetteriin ja aromaattisiin tai halogenoituihin hiilivetyihin. Aine hydrolysoituu happojen vaikutuksesta formaldehydiksi. Formaldehydiä muodostuu myös kuumennettaessa trioksaania yli 150 °C:n lämpötilaan.[1][2][3]

Trioksaania valmistetaan kuumentamalla formaldehydin väkevää vesiliuosta happaman katalyytin läsnä ollessa. Tuote tislautuu veden kanssa atseotrooppisena seoksena ja uutetaan tisleestä dikloorimetaanilla, kloroformilla, bentseenillä tai nitrobentseenillä. Viimeinen trioksaanin puhdistusvaihe on kiteytys.[1][2][3]

Tärkein trioksaanin käyttökohde on asetaalihartsien valmistus. Sitä käytetään formaldehydinlähteenä orgaanisen kemian synteeseissä, desinfioinnissa, puun- ja tekstiilienkäsittelyissä ja valokuvauskemikaalina.[1][2][3][4]

  1. a b c d e f g Adam W. Franz, Helmut Kronemayer, Daniel Pfeiffer, Roman D. Pilz, Gänther Reuss, Walter Disteldorf, Armin Otto Gamer & Albrecht Hilt: Formaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 270. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1124. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  4. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 1291. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)