Trimetyyliortoformaatti
| Trimetyyliortoformaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Trimetoksimetaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC(OC)OC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H10O3 |
| Moolimassa | 106,12 g/mol |
| Sulamispiste | 15 °C[2] |
| Kiehumispiste | 103-105 °C[3] |
| Tiheys | 0,971 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 10 g/l (20 °C)[4] |
Trimetyyliortoformaatti eli trimetyyliortoformiaatti tai trimetoksimetaani (C4H10O3) on ortoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa trimetyyliortoformaatti on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Se liukenee hieman veteen, mutta hydrolysoituu erityisesti happamissa vesiliuoksissa metanoliksi ja metyyliformaatiksi. Trimetyyliortoformaatti liukenee muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin.[5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trimetyyliortoformiaattia valmistetaan metanolin ja vetysyanidin välisellä reaktiolla vetykloridin toimiessa katalyyttinä. Tämä on niin kutsuttu Pinner-reaktio.[6]
Trimetyyliortoformaatti reagoi aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen niiden dimetyyliasetaalijohdannaisen Tämä on yksi käytetyimmistä tavoista valmistaa asetaaleja. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää atsoksistrobiinin ja eräiden väriaineiden valmistuksessa.[3][5][6][7] Trimetyyliortoformaattia on myös tutkittu käytettäväksi polttoaineena polttokennoissa[8].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Trimethoxymethane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.8.2016.
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 410. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 332. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Trimethyl orthoformate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 17.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 248. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1150. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 290. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2016). (englanniksi)
- ↑ Matthew M. Mench: Fuel Cell Engines, s. 355. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-0-471-68958-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2016). (englanniksi)