Trimelliittihappo
| Trimelliittihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentseeni-1,2,4-trikarboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H6O6 |
| Moolimassa | 210,138 g/mol |
| Sulamispiste | 218–220 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 21 g/l (25 °C)[3] |
Trimelliittihappo (C9H6O6) on aromaattisiin trikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeeriteollisuudessa muun muassa hartsien valmistamiseen ja lisäksi siitä valmistetaan muovinpehmentimiä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa trimellittihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin muun muassa etanoliin. Bentseeniin aine ei liukene. Trimelliittihappo on heikko triproottinen happo eli rakenteessa on kolme karboksyyliryhmää. jotka voivat luovuttaa protonin. Ryhmien pKa-arvot ovat pKa1 2,5, pKa2 3,8 ja pKa3 5,2. Kuumennettaessa trimelliittihappoa sulamispisteeseensä muodostuu sen anhydridiä trimelliittihappoanhydridiä[2][4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trimelliittihappoa valmistetaan hapettamalla pseudokumeenia typpihapolla. Hapettimena voidaan käyttää myös ilman happea, jolloin katalyyttinä reaktiossa toimii koboltin, mangaanin ja bromin seos.[2][4][5] Trimelliittihappoa käytetään valmistettaessa muovienpehmentiminä käytettyjä estereitä, hartseja, väriaineita, musteita ja liimoja. Myös trimelliittihappoanhydridiä käytetään näihin vastaaviin tarkoituksiin.[3][2][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Trimellitic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.2.2018.
- ↑ a b c d Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 1653. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 449. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Chang-Man Park & Richard J. Sheehan: Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.2.2018.
- ↑ a b c Freimund Röhrscheid: Carboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.2.2018.