Triklooriasetonitriili
| Triklooriasetonitriili | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2,2-triklooriasetonitriili |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(#N)C(Cl)(Cl)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2NCl3 |
| Moolimassa | 144,38 g/mol |
| Sulamispiste | -42 °C[1] |
| Kiehumispiste | 85,7 °C[2] |
| Tiheys | 1,4409 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Triklooriasetonitriili (C2NCl3) on nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää oraanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa triklooriasetonitriili on väritöntä nestettä. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2][1][3]
Triklooriasetonitriiliä valmistetaan triklooriasetamidin ja fosforipentoksidin reaktiolla.[2]
Vaihtoehtoinen tapa on kloorata asetonitriiliä kloorin ja vetykloridin seoksella. Reaktiossa katalyyttinä voidaan käyttää esimerkiksi alumiinikloridia.[2][1]
Triklooriasetonitriiliä käytetään etridiatsolin valmistamiseen.[2] Yhdiste reagoi useiden nukleofiilien kanssa triklooriasetimidaateiksi, jotka ovat hyödyllisiä muun muassa amidien, happokloridien, glykosidien ja heterosyklisten yhdisteiden valmistuksessa[3]. Triklooriasetonitriiliä on käytetty loisten hävittämiseen[1].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 671. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d e f Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn & Heinz-Peter Gelbke: Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Vol. 24, s.256
- ↑ a b Patrick G. McDougal & Alfonso Iadonisi: "Trichloroacetonitrile", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2004. Teoksen verkkoversio Viitattu 31.7.2023. (englanniksi)