Trikloori-isosyanuurihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Trikloori-isosyanuurihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,3,5-trikloori-1,3,5-triatsinaani-2,4,6-trioni
CAS-numero 87-90-1
PubChem CID 6909
SMILES C1(=O)N(C(=O)N(C(=O)N1Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3N3Cl3O3
Moolimassa 232,41 g/mol
Sulamispiste 246-247 °C (hajoaa)[2]
Tiheys 2,07 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Veteen 12 g/l (25 °C)[3]

Trikloori-isosyanuurihappo (C3N3Cl3O3) on klooria sisältävä heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää uima-altaiden vesien desinfointiin, puhdistus- ja valkaisuaineissa ja hapettimena ja klooraavana reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Huoneenlämpötilassa trikloori-isosyanuurihappo on valkoisia neulamaisia kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen, mutta hydrolysoituu vedessä hitaasti muodostaen muun muassa hypokloorihapoketta, typpitrikloridia, diklooriamiinia ja klooriamiinia. Trikloori-isosyanuurihappo liukenee etyyliasetaattiin, asetonitriiliin ja asetoniin sekä hieman kloorattuihin hiilivetyihin ja bentseeniin. Aine on heikko happo ja vahva hapetin. Trikloori-isosyanuurihappo on myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä.[3][2][4][5][6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Trikloori-isosyanuurihappo valmistetaan klooraamalla syanuurihappoa emäksisissä olosuhteissa kloorin tai kloorimonoksidin avulla. Reaktio suoritetaan 0–15 °C:n lämpötilassa.[2][4][5][8]

Trikloori-isosyanuurihappoa voidaan käyttää desinfiointi- ja kloorausaineena uima-altaissa. Erityisesti sitä käytetään pienten kotitalouksien käyttöön tarkoitettujen altaiden vedenpuhdistuskemikaalina tablettimuodossa. Tämän lisäksi se on ainesosa eräissä puhdistus- ja valkaisuaineissa.[4][5][9] Orgaanisissa synteeseissä trikloori-isosyanuurihappoa voidaan käyttää klooraamaan muun muassa ketoneja, eettereitä, tioeettereitä, amideja, imidejä ja aromaattisia yhdisteitä. Tämän lisäksi sillä voidaan hapettaa alkoholeja, alkeeneja ja oksiimeja.[6]

  1. Trichloroisocyanuric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.8.2017.
  2. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1543. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. a b c Trikloori-isosyanuurihapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.8.2017.
  4. a b c S. Davis Worley & John A. Wojtowicz: N-Halamines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 11.8.2017.
  5. a b c Yasukazu Ura & Gozyo Sakata: Chloroamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.8.2017.
  6. a b Gene A. Hiegel, Gianluca Pozzi & Anu Mahadevan: Trichloroisocyanuric Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2013. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.8.2017.
  7. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 2622. William Andrew, 2017. ISBN 9780323389686 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.8.2017). (englanniksi)
  8. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 898. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  9. John A. Wojtowicz: Water Treatment of Swimming Pools, Spas, and Hot Tubs, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 9.6.2017