Trifosgeeni
| Trifosgeeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bis(trikloorimetyyli)karbonaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3Cl6O3 |
| Moolimassa | 296,73 g/mol |
| Sulamispiste | 79–83 °C[1] |
| Kiehumispiste | 203–206 °C[1] |
| Tiheys | 1,723 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Trifosgeeni (C3Cl6O3) on karbonaattiestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa trifosgeeni on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste hydrolysoituu veden vaikutuksesta ja reagoi alkoholien kanssa karbonaateiksi ja amiinien kanssa karbamaateiksi. Aine liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi tetrahydrofuraaniin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Voimakkaasti kuumennettaessa trifosgeeni hajoaa fosgeeniksi ja difosgeeniksi.[1][2]
Trifosgeenia valmistetaan dimetyylikarbonaatin ja kloorin fotokemiallisella reaktiolla.[1]
Trifosgeenia käytetään fosgeenin sijaan useissa reaktioissa, koska se on kiinteänä fosgeenia helpompaa käsitellä. Yhdiste reagoi alkoholien kanssa pyridiinin katalysoimana alkyyliklorideiksi. Dimetyylisulfoksidin ja trifosgeenin seos on hyödyllinen hapetin alkoholien hapettamiseen aldehydeiksi. Muita reaktioita, joissa trifosgeenia voidaan käyttää, ovat esimerkiksi karbonaattien, karbamaattien, klooriformiaattien, happokloridien ja heterosyklisten yhdisteiden valmistus.[1][2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e f Livius Cotarca ym.: "Phosgene", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2019. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas T. Tidwell: "Dimethyl Sulfoxide–Triphosgene", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 13.8.2023. (englanniksi)
- ↑ Moshood O. Ganiu ym.: A decade review of triphosgene and its applications in organic reactions. Tetrahedron, 2020, 76. vsk, nro 47. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.8.2023. (englanniksi)