Trifenyylitina-asetaatti
| Trifenyylitina-asetaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)O[Sn](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H18O2Sn |
| Moolimassa | 409,054 g/mol |
| Sulamispiste | 122–124 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Trifenyylitina-asetaatti eli fentina-asetaatti (C20H18O2Sn) on tinan organometalliyhdisteiseiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa sienimyrkkynä, torjumaan nilviäisiä sekä levän kasvua estävänä aineena, mutta sen käyttö on nykyisin kielletty monissa maissa esimerkiksi Euroopan unionin alueella.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa trifenyylitina-asetaatti on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja reagoi veden kanssa muodostaen trifenyylitinahydroksidia. Trifenyylitina-asetaatti liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, etyyliasetaattiin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää ATP-syntaasientsyymin toiminnan ja siten solujen tarvitseman ATP:n biosynteesin.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trifenyylitina-asetaattia valmistetaan trifenyylitinakloridin ja natriumasetaatin välisellä reaktiolla tai neutraloimalla trifenyylitinahydroksidia etikkahapolla.Trifenyylitina-asetaatti tuli fungisidina markkinoille 1960-luvun alussa muun muassa perunoiden, maapähkinöiden ja sokerijuurikkaiden sienitautien torjuntaan ja hoitoon. Lisäksi sitä on käytetty levien torjuntaan ja nilviäisten torjuntaan riisiviljelmiltä ja kalalammikoista.[3][4][5] Euroopan unionin alueella trifenyylitina-asetaatin käyttö kiellettiin vuonna 2002[6]. Yhdisteellä ei ole kauppalupaa myöskään Yhdysvalloissa, mutta se on edelleen käytössä esimerkiksi Etelä-Afrikassa[4].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Fentin acetate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.5.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1660. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Hans-Jürgen Schnorbach, Hans-Detlef Matthael & Franz Müller: Molluskicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 29.5.2018
- ↑ a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 201. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.5.2018). (englanniksi)
- ↑ M. N. Gitlitz & M. K. Moran: Tin Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 29.5.2018
- ↑ 2002/478/EY: Komission päätös, tehty 20 päivänä kesäkuuta 2002, fentin-asetaatin sisällyttämättä jättämisestä neuvoston direktiivin 91/414/ETY liitteeseen I ja tätä tehoainetta sisältäville kasvinsuojeluaineille annettujen lupien peruuttamisesta Euroopan komissio. Viitattu 29.5.2018.