Trietyyliortoformaatti
| Trietyyliortoformaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Dietoksimetoksietaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(OCC)OCC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H16O3 |
| Moolimassa | 148,198 g/mol |
| Sulamispiste | -76,1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 145,9 °C[2] |
| Tiheys | 0,895 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 1,35 g/l (20 °C)[3] |
Trietyyliortoformaatti eli trietyyliortoformiaatti (C7H16O3) on ortoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa trietyyliortoformaatti on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on havupuita muistuttava tuoksu. Trietyyliortoformaatti liukenee hieman veteen, mutta myös hydrolysoituu veden vaikutuksesta erityisesti happamissa olosuhteissa. Yhdiste liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][4][5][6]
Trietyyliortoformaattia valmistetaan natriumetoksidin ja kloroformin välisellä reaktiolla. Myös etanolin ja vetysyanidin välistä reaktiota voidaan käyttää. Trietyyliortoformaattia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Yhdiste reagoi karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen etyyliasetaaleja, karboksyylihappojen kanssa muodostaen estereitä ja diolien kanssa muodostaen alkeeneja. Yhdisteestä valmistetaan myös hartseja ja syaniiniväriaineita.[2][4][5][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Ethyl orthoformate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.11.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 333. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Triethyl orthoformate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1180. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1122. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Richard T. Taylor & Timothy Snowden: Triethyl Orthoformate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 15.11.2018. (englanniksi)
- ↑ Wilhelm Riemenschneider & Hermann M. Bolt: ”Esters, Organic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2