Trietyleenitetramiini
| Trietyleenitetramiini | |
|---|---|
bis(ethane-1,2-diamine)_200.svg) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N,N'-bis(2-aminoetyyli)-1,2-etaanidiamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CNCCNCCN)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H18N4 |
| Moolimassa | 146,244 g/mol |
| Sulamispiste | 12 °C[2] |
| Kiehumispiste | 275,5 °C[2] |
| Tiheys | 0,982 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen ja orgaanisiin liuottimiin[2] |
Trietyleenitetramiini (C6H18N4) on polyamiini. Yhdistettä käytetään muun muassa muoviteollisuudessa lisäaineena. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 3,6-diatsaoktaanietyleenidiamiini, 3,6-diatsaoktaani-1,8-diamiini, trientiini ja TETA.
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trietyleenitetramiinia valmistetaan yleensä kuumentamalla etyleenidiamiinia ja vastaavia yhdisteitä metallioksidi-, -fosfaatti-, tai -volframaattikatalyytin läsnä ollessa. Näin syntyy yleensä eri amiinien seos, josta trietyleenitetramiini erotetaan tislaamalla.[3][4]
Trietyleenitetramiinia muodostuu myös etyleenidiamiinin valmistuksen sivutuotteena, kun 1,2-dikloorietaani ja ammoniakki reagoivat.[3][4]
Suoraketjuisen muodon lisäksi teknillinen trietyleenitetramiini sisältää myös yhdisteen haarautuneita tai rengasrakenteisia isomeereja. Vuonna 1999 kilo yhdistettä maksoi 3,33 Yhdysvaltain dollaria.[3][4]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trietyleenitetramiinia käytetään epoksihartsien valmistuksessa, muovien pehmentimissä ja polttoaineiden lisäaineena. Siitä voidaan valmistaa myös väriaineita ja lääkkeitä.[2][3][4]
Trietyleenitetramiini on nelihampainen ligandi ja kompleksikemiassa yhdisteestä käytetään lyhennettä trien.[5] Metallien kelaatio-ominaisuuteen perustuu myös yhdisteen käyttö lääketieteessä. Sitä käytetään Wilsonin taudin hoitoon, koska se muodostaa kelaatin kuparin kanssa ja näin estää kuparin imeytymistä ja parantaa ylimääräisen kuparin erittymistä kehosta virtsan mukana.[6][7][8]
Turvallisuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trietyleenitetramiini ärsyttää hengitysteitä ja silmiä. Se on vahvasti emäksistä ja voi aiheuttaa syöpymisvammoja joutuessaan kosketuksiin ihon tai silmien kanssa.[2][9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Trientine – Substance summary NCBI. Viitattu 31. joulukuuta 2010.
- ↑ a b c d e f Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 541. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Srivasan Sridhar & Richard G. Carter : "Diamines and Higher Amines, Aliphatic", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
- ↑ a b c d Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: "Amines, Aliphatic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002.
- ↑ William L. Howard & David Wilson : "Chelating Agents", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
- ↑ Matti Haltia: Homénin vai Wilsonin tauti? Duodecim, 1992, 108. vsk, nro 22, s. 1957. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.12.2010.
- ↑ Gunnar Nordberg: Handbook on the toxicology of metals, s. 315. Academic Press, 2007. ISBN 978-0-12-369413-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.10.2010). (englanniksi)
- ↑ Marjo S. van der Knaap, J. Valk, Frederik Barkhof: Magnetic resonance of myelination and myelin disorders, s. 395. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-22286-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2010). (englanniksi)
- ↑ Trietyleenitetramiinin kansainvälinen kemikaalikortti