Triatsiinit

1) 1,2,3-triatsiini, 2) 1,2,4-triatsiini ja 3) 1,3,5-triatsiini

Triatsiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden empiirinen kaava on C₃H₃N₃. Triatsiinilla on kolme eri isomeerista muotoa.

• 1,2,3-triatsiini, CAS-numero 289-96-3
• 1,2,4-triatsiini, CAS-numero 290-38-0
• 1,3,5-triatsiini, CAS-numero 290-87-9

Rakenne

Triatsiinirakenne on bentseenin kaltainen heterosyklinen rengas, jossa on kolme typpiatomia ja kolme hiiliatomia. Triatsiinin kolme isomeeria eroavat toisistaan typpiatomien sijoittumisen perusteella. Muita aromaattisia heterosyklisiä typpiyhdisteitä ovat pyridiinit (1 typpiatomi renkaassa), diatsiinit (2 typpiatomia) ja tetratsiinit (4 typpiatomia). Triatsiinit ovat heikompia emäksiä kuin pyridiinit.

Käyttö

Tunnetuin 1,3,5-triatsiinijohdannainen on hartsin valmistuksessa käytettävä melamiini, jossa on kolme aminosubstituenttia (–NH₂). Toinen hartsin valmistuksessa laajalti käytössä oleva triatsiini on bentsoguanamiini. Triatsiiniyhdisteitä, kuten 2,4,6-trikloori-1,3,5-triatsiinia eli syanuurikloridia, käytetään usein kasvimyrkkyinä. Klooria sisältäviä triatsiineja käytetään vaatteiden värjäyksessä.

Reaktiot

Vaikka triatsiinit ovat aromaattisia yhdisteitä, niiden resonanssienergia on paljon matalampi kuin bentseenillä. Yhdisteillä tapahtuu useammin nukleofiilistä kuin elektrofiilistä aromaattista substituutiota. 2,4,6-trikloori-1,3,5-triatsiini voidaan hydrolysoida helposti syanuurihapoksi kuumentamalla sitä vedessä korkeassa lämpötilassa. 2,4,6-trisfenoksi-1,3,5-triatsiini reagoi alifaattisten amiinien kanssa aminolyysissä.

Katso myös

• Diatsiinit
• Tetratsiinit

Aiheesta muualla

• PubChem: 1,2,3-Triazine (englanniksi)
• PubChem: 1,2,4-Triazine (englanniksi)
• PubChem: 1,3,5-Triazine (englanniksi)