Tetronihappo
| Tetronihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-hydroksi-5H-furan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1C(=CC(=O)O1)N(CC2=CN=C(C=C2)Cl)CC(F)F |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H4O3 |
| Moolimassa | 100,072 g/mol |
| Sulamispiste | 141-143 °C (hajoaa)[1] |
Tetronihappo (C4H4O3) on rengasrakenteisiin estereihin eli laktoneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muita yhdisteitä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tetronihappo on kiteistä ainetta[1]. Yhdisteellä esiintyy keto-enolitautomeriaa ja kiinteänä enolimuoto on vallitseva[2]. Tetronihapon reaktiot ovat tyypillisiä enoleille. Se reagoi muun muassa aldoli- ja Michael-reaktioilla karbonyyliyhdisteiden kanssa ja karboksyylihappojen kanssa muodostuu estereitä.[3]
Tetronihappoa valmistetaan 4-klooriasetoetikkahapon estereistä. Ensimmäisessä vaiheessa ne reagoivat alkoholien tai alkoksidien kanssa 4-alkoksiasetoetikkahapon estereiksi. Kuumennettaessa niitä emäksisissä olosuhteissa tolueenissa muodostuu tetronihappoa. Yhdistettä voidaan valmistaa myös diketeenistä.[1][3][4]
Tetronihaposta valmistetaan muun muassa vitamiineja.[1]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010.
- ↑ P.A. Martoglio & J.E. Katon: The vibrational assignment of tetronic acid. Journal of Molecular Structure, 1993, 296. vsk, nro 1-2, s. 35-51. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.4.2021. (englanniksi)
- ↑ a b Moaz M.Abdou, Rasha A. El-Saeed, Mohamed A. Abozeid, Mahmoud G. Sadek, E. Zakia, Y. Barakat, H. Ibrahim, Mahmoud Fathy, S. Shabana, M. Amine & Samir Bondock: Advancements in tetronic acid chemistry. Part 1: Synthesis and reactions. Arabian Journal of Chemistry, 2019, 12. vsk, nro 4, s. Arabian Journal of Chemistry. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.4.2021. (englanniksi)
- ↑ Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson: Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001