Tetronihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tetronihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-hydroksi-5H-furan-2-oni
CAS-numero 4971-56-6
PubChem CID 521261
SMILES C1C(=CC(=O)O1)N(CC2=CN=C(C=C2)Cl)CC(F)F
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H4O3
Moolimassa 100,072 g/mol
Sulamispiste 141-143 °C (hajoaa)[1]

Tetronihappo (C4H4O3) on rengasrakenteisiin estereihin eli laktoneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muita yhdisteitä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tetronihappo on kiteistä ainetta[1]. Yhdisteellä esiintyy keto-enolitautomeriaa ja kiinteänä enolimuoto on vallitseva[2]. Tetronihapon reaktiot ovat tyypillisiä enoleille. Se reagoi muun muassa aldoli- ja Michael-reaktioilla karbonyyliyhdisteiden kanssa ja karboksyylihappojen kanssa muodostuu estereitä.[3]

Tetronihappoa valmistetaan 4-klooriasetoetikkahapon estereistä. Ensimmäisessä vaiheessa ne reagoivat alkoholien tai alkoksidien kanssa 4-alkoksiasetoetikkahapon estereiksi. Kuumennettaessa niitä emäksisissä olosuhteissa tolueenissa muodostuu tetronihappoa. Yhdistettä voidaan valmistaa myös diketeenistä.[1][3][4]

Tetronihaposta valmistetaan muun muassa vitamiineja.[1]

  1. a b c d Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010.
  2. P.A. Martoglio & J.E. Katon: The vibrational assignment of tetronic acid. Journal of Molecular Structure, 1993, 296. vsk, nro 1-2, s. 35-51. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.4.2021. (englanniksi)
  3. a b Moaz M.Abdou, Rasha A. El-Saeed, Mohamed A. Abozeid, Mahmoud G. Sadek, E. Zakia, Y. Barakat, H. Ibrahim, Mahmoud Fathy, S. Shabana, M. Amine & Samir Bondock: Advancements in tetronic acid chemistry. Part 1: Synthesis and reactions. Arabian Journal of Chemistry, 2019, 12. vsk, nro 4, s. Arabian Journal of Chemistry. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.4.2021. (englanniksi)
  4. Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson: Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001