Tetrametyylietyleenidiamiini
| Tetrametyylietyleenidiamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N,N,N',N'-tetrametyylietaani-1,2-diamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN(C)CCN(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H16N2 |
| Moolimassa | 116,208 g/mol |
| Sulamispiste | -55,1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 121-122 °C[2] |
| Tiheys | 0,776 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Tetrametyylietyleenidiamiini eli TMEDA (C6H16N2) on tertiäärisiin diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä emäksisenä katalyyttinä ja parantamaan monien organometalliyhdisteiden reaktiivisuutta.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tetrametyylietyleenidiamiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin sekä veteen että useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Vesiliuokset ovat heikosti emäksisiä.[2] Tetrametyylietyleenidiamiini on Lewis-emäs, kaksihampainen ligandi ja kykenee kelatoimaan useita metalli-ioneja. Yhdistettä käytetään erityisesti koordinoimaan organolitiumyhdisteisiin, koska koordinoituminen vähentään organolitiumreagenssien taipumusta muodostaa aggregaatteja ja siten lisää niiden reaktiivisuutta.[3][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tetrametyylietyleenidiamiinia voidaan valmistaa metyloimalla etyleenidiamiinia.[5] Sitä on saatavissa sekä vedettömänä että vesiliuoksena.[2]
Tetrametyleenidiamiinia käytetään orgaanisen kemian reaktioissa erityisesti, kun käytetään organolitiumyhdisteiden tapaisia organometallireagensseja ja epäorgaanisia suoloja. Yhdiste myös nopeuttaa aromaattisten yhdisteiden metallaatioita ja vaikuttaa reaktioiden stereokemiaan. Sitä käytetään myös emäksisenä katalyyttinä.[4] Yhdistettä voi käyttää myös polymerointireaktioiden katalyyttinä polyakryyliamidien valmistuksessa[5] ja siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, joita käytetään muun muassa korroosionestoaineina ja tekstiilien valmistuksessa ja kvaternäärisiä ammoniumsuoloja[2].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.8.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 542. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 589-591. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8. (englanniksi)
- ↑ a b Richard K. Haynes, Simone C. Vonwiller & Matthew R. Luderer: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 1.8.2014
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1094. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ChemBlink: N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine (englanniksi)