Teniposidi
| |
Teniposidi
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| ? | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C32H32O13S |
| Moolimassa | 656,646 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 242–246 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 99 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | n. 5 h[2] |
| Ekskreetio | Renaalinen ja ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Intravenoosi |
Teniposidi (C32H32SO13) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä leukemiatyyppien ja glioomien hoitoon.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Teniposidi on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformin ja metanolin seokseen liuotettuna on -107.[1] Teniposidi sitoutuu topoisomeraasi II-entsyymiin ja estää sen toiminnan. Tällöin solunjakautumisen S- ja G2-vaiheessa DNA:n pätkät eivät enää yhdisty DNA:ksi ja solujen lisääntyminen estyy. Teniposidia käytetään akuutin lymfaattisen leukemia, lymfoomien ja glioomien eli eräiden aivosyöpätyyppien hoitoon. Teniposidi on hieman etoposidia tehokkaampi.[2][3][4]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Vakavin teniposidin aiheuttama haittavaikutus on luuydinsuppressio, minkä seurauksena verisolujen tuotanto elimistössä vähenee. Tyypillisimmin vähenee valkosolujen ja verihiutaleiden määrä. Muita haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, ripuli ja maksatoksisuus.[2][4]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Teniposidi on podofyllotoksiinin puolisynteettinen johdannainen. Podofyllotoksiini reagoi ensin vetybromidin ja tämän jälkeen emäksen kanssa, jolloin siitä muodostuu podofyllotoksiinin epimeeri. Tämä reagoi 2,3,4,6‐tetra‐O‐asetyyli‐β‐d‐glukoosin kanssa glykosidiksi ja viimeinen vaihe teniposidin synteesissä on reaktio tiofeeni-2-aldehydin kanssa.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1563. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Mohd Sayeed Akhtar, Mallappa Kumara Swamy: Anticancer Plants, s. 16–17. Springer, 2018. ISBN 978-981-10-8547-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.1.2019). (englanniksi)
- ↑ Erkki Elonen: 61. Kasvainten kemoterapia Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 13.1.2019.
- ↑ a b Robert C. Bast, Jr., Carlo M. Croce, William N. Hait, Waun Ki Hong, Donald W. Kufe, Martine Piccart-Gebhart, Raphael E. Pollock, Ralph R. Weichselbaum, Hongyang Wang, James F. Holland: Holland-Frei Cancer Medicine, s. 652. John Wiley & Sons, 2017. ISBN 978-1-119-00083-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.1.2019). (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 13.1.2019
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Teniposide (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Teniposide (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Teniposide (englanniksi)