Sykloteeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Sykloteeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-metyylisyklopentaani-1,2-dioni
CAS-numero 765-70-8
PubChem CID 6660
SMILES CC1CCC(=O)C1=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H8O2
Moolimassa 112,124 g/mol
Sulamispiste 106 °C [2]

Sykloteeni (C6H8O2) on rengasrakenteisiin diketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja elintarvikkeissa aromiaineena tuomaan karamellimaista tuoksua ja makua.

Huoneenlämpötilassa sykloteeni on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdisteen haju ja maku on voimakkaan karamellimainen. Luonnossa sykloteenia esiintyy muun muassa vaahteroissa ja se on yksi vaahterasiirapin makuyhdisteistä. Sykloteeniä muodostuu myös Maillard-reaktioiden yhteydessä kuumennettaessa sokereita esimerkiksi lihaan ja kahvipapuihin. Maillard-reaktioissa muodostuu asetolia, joka edelleen syklisoituu sykloteeniksi. 1,2-diketonina sykloteeni voi esiintyä sekä keto- että enolimuodoissa ja kaiken kaikkiaan erilaisia tautomerisia muotoja sykloteenilla on 12.[3][4] Kiinteänä sykloteeni esiintyy pääasiassa enolina ja liuoksissa diketonina[5].

Sykloteenia voidaan käyttää ruuissa ja juomissa tuomaan niihin karamallimaisia ja hedelmäisiä makuja ja hajuja. Lisäksi sitä voidaan käyttää hajusteena.[3][6]

  1. 3-Methylcyclopentane-1,2-dione – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.2.2017.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 294. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b Francois Chartier: Taste Buds and Molecules, s. 1500. Houghton Mifflin Harcourt, 2012. ISBN 9780544188334 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.2.2017). (englanniksi)
  4. J O'Brien,H E Nursten,M J Crabbe,J M Ames: The Maillard Reaction in Foods and Medicine, s. 65-68. Elsevier, 1998. ISBN 9781855737914 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.2.2017). (englanniksi)
  5. Methyl cyclopentenolone Sigma Aldrich. Viitattu 2.2.2017. (englanniksi)
  6. Dolf De Rovira: Dictionary of Flavors, s. 238. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-0-470-38484-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.2.2017). (englanniksi)