Sykloseriini
| |
| |
Sykloseriini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (4R)-4-amino-1,2-oksatsolidin-3-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C3H6N2O2 |
| Moolimassa | 102,098 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 155–156 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 70–900 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 10 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Sykloseriini (C3H6N2O) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä tuberkuloosin hoitoon. Sykloseriini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa sykloseriini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja hieman alkoholeihin.[1] Sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän synteesiin tarvittavien alaniinirasemaasin ja D-alaniini—D-alaniiniligaasin toimintaa. Sykloseriinin vaikutuskirjo on melko laaja, mutta erityisesti se vaikuttaa Mycobacterium-suvun lajeihin. Sykloseriiniä annostellaan tablettina ja sitä käytetään pääasiassa muille antibiooteille vastustuskykyisen tuberkuloosin hoidossa.[4][5][6]
Sykloseriiniä tuottaa aktinobakteereihin kuuluva Streptomyces orchideous.[1]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sykloseriinin haittavaikutukset kohdistuvat erityisesti keskushermostoon. Se voi aiheuttaa pääkipua, sekavuutta, uneliaisuutta, kouristuskohtauksia ja huimausta. Myös mielialan muutoksia, kognitiivisten toimintojen heikentymistä ja jopa akuutteja psykoottisia kohtauksia on raportoitu ilmenneen sykloseriinin haittavaikutuksina.[4][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 464. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Cycloserine DrugBank. Viitattu 30.4.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 30.4.2019. (englanniksi)
- ↑ a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2520–2529. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.4.2019). (englanniksi)
- ↑ David G. Watson: Pharmaceutical Chemistry, s. 471. Elsevier, 2011. ISBN 9780443072338 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.4.2019). (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 2. Antimycotics (Antifungals) and Antimycobacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
- ↑ J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 796. 1 Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 30.4.2019). (englanniksi)