Syklopentyyliamiini
| Syklopentyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Syklopentanamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC(C1)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H11N |
| Moolimassa | 85,148 g/mol |
| Sulamispiste | -85 °C[2] |
| Kiehumispiste | 106-106 °C[2] |
| Tiheys | 0,8689 g/cm3[2] |
Syklopentyyliamiini eli aminosyklopentaani (C5H11N) on rengasrakenteisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa syklopentyyliamiini on väritöntä nestettä ja sillä on amiineille tunnusomainen ammoniakinkaltainen haju.[2] Yhdiste liukenee muun muassa asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin[3]
Syklopentyyliamiinia voidaan valmistaa ammoniakista ja syklopentanonista pelkistävällä aminoinnilla. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu syklopentyyli-imiini, joka pelkistetään vedyttämällä vedyn avulla 150–200 °C:n lämpötilassa Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä. Yhdistettä muodostuu myös syklopenteenin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Syklopentyyliamiinia voidaan käyttää orgaanisten yhdisteiden esimerkiksi fungisidina käytettävän pensykuronin valmistukseen.[2][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Cyclopentylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.11.2017.
- ↑ a b c d e Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 15.11.2017
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–138. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2017). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 309. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)