Sykloheksyyliamiini
| Sykloheksyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC(CC1)N [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H13N |
| Moolimassa | 99,174 g/mol |
| Sulamispiste | -17,7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 134,5 °C[2] |
| Tiheys | 0,819 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen |
Sykloheksyyliamiini eli aminosykloheksaani (C6H13N) on rengasrakenteinen sekundäärinen amiini. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja korroosionestoaineena teollisuussovellutuksissa.
Ominaisuudet ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa sykloheksyyliamiini on väritöntä tai hieman kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja myös useisiin orgaanisiin liuottimiin. Emäksenä sykloheksyyliamiini on kohtalaisen voimakas.[2][3][4]
Sykloheksyyliamiinin valmistamiseen on kaksi pääasiallista valmistustapaa. Sitä voidaan synteitsoida vedyttämällä aniliinia . Reaktiossa katalyytteinä voivat toimia jalometallit sekä koboltti ja nikkeli. Toinen synteeistapa on ammoniakin alkylointi sykloheksanolin avulla noin 220 °C:n lämpötilassa. Katalyytteinä tässä reaktiossa toimivat koboltti tai kalsiumsilikoaluminaatit. Molemmissa reaktioissa sivutuotteina voi muodostua disykloheksyyliamiinia.[2][3][4]
- C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
- C6H5OH + NH3 → C6H11NH2 + H2O
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sykloheksyyliamiinia voidaan käyttää korroosionenstoaineena ja puhtaanapitoaineena teollisuussovellutuksissa kuten lämmitysvesikattiloissa. Polymeeriteollisuudessa yhdistettä käytetään polyamiinien polymeeriketjun kasvun pysäyttäjinä. Muita käyttökohteita ovat lukuisten yhdisteiden, kuten syklamaattien, väriaineiden, korroosionestoaineiden ja rikkaruohomyrkkynä käytettävän heksatsinonin valmistus.[2][3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Cyclohexylamines – Substance summary NCBI. Viitattu 23. helmikuuta 2013.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 543. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Jeremiah P. Casey:Amines, Cycloaliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 23.02.2013
- ↑ a b c Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.02.2013