Syklobutadieeni
| Syklobutadieeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Syklobutadieeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H4 |
| Moolimassa | 52,072 g/mol |
Syklobutadieeni (C4H4) on erittäin pysymätön ja reaktiivinen antiaromaattinen hiilivety. Aineen on kuitenkin todettu olevan stabiili jopa huoneenlämmössä erikoisolosuhteissa kuten suljettuna hemikarserandin sisään.[2] Eräät sen metallijohdannaisista ovat kuitenkin kyllin pysyviä, niin että niitä voidaan käyttää hyödyksi useissa erilaisissa orgaanisen kemian synteeseissä.[3]
Reaktioita
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Syklobutadieeniä voidaan valmistaa muista yhdisteistä erittäin kylmässä, kemiallisesti passiivisessa kiinteässä jalokaasussa. Tällä menetelmällä voidaan ainetta valmistaa määriä, jotka voidaan erottaa spektroskooppisilla menetelmillä. Matala lämpötila on oltava, koska korkeammassa lämpötilassa aine muodostaa nopeasti dimeerejä.[4]
Syklobutaani muodostaa pysyviä yhdisteitä nikkelin ja raudan kanssa. Näistä käyttökelpoinen on erityisesti syklobutadieenirautatrikarbonyyli.[3] Tässä muodossa syklobutadieeni reagoi monilla dieeneille ja syklisille yhdisteille tyypillisillä tavoilla: tärkeimpinä elektrofiilinen substituutioreaktio, sisäiset ja muiden yhdisteiden kanssa tapahtuvat sykloadditiot ja Diels–Alder-reaktio, jossa syklobutadieeni kykenee toimimaan sekä dieeninä että dienofiilinä.[3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Cyclobutadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 13. helmikuuta 2009.
- ↑ Philip Ball suom. Kimmo Pietiläinen: Kemian eturintamassa:Matka molekyylien maailmaan. Vaasa: Terra Cognita, 1997.
- ↑ a b c Tyler W. Wilson: Cyclobutadieneiron Tricarbonyl: synthetic access to an anti-aromatic system and its use in synthesis (PDF) University of Illinois at Urbana-Champaign. Viitattu 13.2.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
- ↑ a b Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, s. 725. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.2.2009). (englanniksi)