Syanantraniliproli
| Syanantraniliproli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 5-bromi-2-(3-klooripyridin-2-yl)-N-[4-syano-2-metyyli-6-(metyylikarbamoyyli)fenyyli]pyratsoli-3-karboksamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1=CC(=CC(=C1NC(=O) |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C19H14N6BrClO2 |
| Moolimassa | 473,712 g/mol |
| Sulamispiste | 217-219 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,0142 g/l (20 °C)[1] |
Syanantraniliproli (C19H14N6BrClO2) on heterosyklisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hyönteismyrkkynä maataloudessa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa syanantraniliproli on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen. Syanantraniliproli on myrkyllistä hyönteisille, koska se sitoutuu niiden ryanodiinireseptoreihin. Tämän seurauksena kalsiumionien virtaus soluihin kasvaa aiheuttaen lihasten halvautumista. Nisäkkäille yhdiste ei ole myrkyllistä.[1][2][3]
Syanantraniliprolia valmistetaan 5-bromi-2-(3-klooripyridin-2-yyli)pyratsoli-3-karboksyylihapon ja 4-syano-6-metyyliantraniiliamidin välisellä reaktiolla.[2][3]
Syanantraniliprolia käytetään perhosten toukkia, kirvoja, jauhiaisia ja kovakuoriaisia vastaan.[1][2] Se hyväksyttiin markkinoille Euroopan unionin alueella vuonna 2016[4].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b c Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds, s. 1409-1421. John Wiley & Sons, 2019. ISBN 978-3-527-34089-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.7.2021. (englanniksi)
- ↑ a b Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes, s. 105-109. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-66443-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.7.2021. (englanniksi)
- ↑ Cyantraniliprole EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 14.7.2021. (englanniksi)