Sulfaguanidiini
| |
Sulfaguanidiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-(4-aminofenyyli)sulfonyyliguanidiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A07 |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C7H10N4O2S |
| Moolimassa | 214,26 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 190–193 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 1 g/l[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 6 %[3] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 5 h[4] |
| Ekskreetio | Virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
Sulfaguanidiini (C7H10SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää antibioottina sekä muiden antibioottisten sulfonamidien valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa sulfaguanidiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin happamiin vesiliuoksiin. Aine liukenee hieman etanoliin ja asetoniin.[1][5] Yhdisteen imeytyminen on vähäistä ruuansulatuskanavasta.[4][6]
Sulfaguanidiinia voidaan valmistaa kuumentamalla N4-asetyylisulfanilamidia disyandiamidin kanssa ja hydrolysoimalla asetyyliryhmä happamissa tai emäksisissä olosuhteissa. Muita valmistustapoja ovat asetyylisulfanilyylikloridin reaktio guanidiininitraatin kanssa emäksisessä vesi-asetoniliuoksessa tai guanidiinihydrokloridin ja asetyylisulfanilyylikloridin välinen reaktio.[1][5][7]
Sulfaguanidiinia voidaan käyttää suoliston mikrobiflooraan vaikuttavana antibioottina ennen suolistoon tehtävää leikkausta. Yhdistettä voidaan käyttää myös muiden sulfonamidiantibioottien, esimerkiksi sulfadimidiinin synteesin lähtöaineena.[5][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1522. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 763. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ David B. Troy,Paul Beringer: Remington: The Science and Practice of Pharmacy, s. 1156. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0781746731 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.10.2016
- ↑ a b c Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.10.2016
- ↑ Roger G. Finch,David Greenwood,Richard J. Whitley,S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 342. Elsevier, 2010. ISBN 9780702047657 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1058. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)