Stereospesifisyys
Stereospesifisyys on kemiallisen reaktion reaktiomekanismin ominaisuus, jonka vuoksi vain tietyn konformaation omaava lähtöaine voi johtaa tietyn konformaation omaavaan tuotteeseen. Tällöin tuotteen konformaatio riippuu vain lähtöaineen stereokemiasta ja erilaiset stereoisomeerit, esimerkiksi enantiomeerit johtavat eri konformaatioltaan erilaisiin tuotteisiin ja reaktioissa muodostuu ainoastaan yhtä diastereomeeriä. Reaktio on stereospesifinen myös silloin kuin tuotteeksi voi muodostua vain tietyn konformaation omaava yhdiste. Stereospesifiset reaktiot ovat aina myös stereoselektiivisiä, mutta kaikki stereoselektiiviset reaktiot eivät ole stereospesifisiä. Stereoselektiivisiä reaktioita ovat esimerkiksi SN2-reaktiot, eliminaatioreaktiot, additioreaktiot ja useat perisykliset reaktiot, kuten Diels–Alder-reaktio.[1][2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ stereospecificity (stereospecific) IUPAC GoldBook. Viitattu 13.04.2012. (englanniksi)
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 491, 881, 882, 909. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
- ↑ Reinhard Brückner,Paul A Wender: Organic Mechanisms, s. 108. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.04.2012). (englanniksi)