Stavudiini
| |
| |
Stavudiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1-[(2R,5S)-5-(hydroksimetyyli)-2,5-dihydrofuran-2-yyli]-5-metyylipyrimidiini-2,4-dioni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C10H12N2O4 |
| Moolimassa | 224,216 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 165–166 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 86 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | Vähäistä |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 2,3 h[3] |
| Ekskreetio | Virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Stavudiini (C10H12N2O4) on nukleosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja tymidiinin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä HIV:n hoitoon. Stavudiini kuuluu WHO:n laatimalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle[4].
Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Stavudiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on –39,4.[1] Stavudiini on HIV:n käänteiskopioijaentsyymin inhibiittori. Ihmiselimistössä siitä muodostuu ensin stavudiinimonofosfaattia tymidiinikinaasin katalysoimana ja tämän jälkeen tymidylaattikinaasin ja nukleosididifosfaattikinaasin vaikutuksesta stavudiinidifosfaattia ja varsinaisena aktiivisena metaboliittina toimivaa stavudiinitrifosfaattia.[2][3]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tyypillisiä stavudiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat muun muassa pääkipu, huonovointisuus, ripuli ja ihottuma. Vakava suhteellisen yleinen haittavaikutus on neuropatia, jonka oireita ovat muun muassa raajojen puutuminen ja pistely. Yhdiste voi aiheuttaa myös laktisen asidoosin, joka voi olla jopa hengenvaarallinen. Stavudiini voi myös olla maksatoksista ja aiheuttaa haimatulehduksen.[2][3][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1502–1503. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Manzoor M Khan: Immunopharmacology, s. 180. Springer, 2008. ISBN 978-1-4899-9037-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.6.2017). (englanniksi)
- ↑ a b c Jonathan Cohen,William G Powderly,Steven M. Opal: Infectious Diseases, s. 1298. Elsevier, 2016. ISBN 978-0702062858 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.6.2017). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 3.6.2017. (englanniksi)
- ↑ Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 57. Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 1.11.2023.