Spermidiini
| Spermidiini | |
|---|---|
butane-1,4-diamine_200.svg) |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N'-(3-aminopropyyli)butaani-1,4-diamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCNCCCN)CN[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H19N3 |
| Moolimassa | 145,252 g/mol |
| Sulamispiste | 22–25 °C |
| Kiehumispiste | 128–130 °C |
| Tiheys | 0,925 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Spermidiini (C7H19N3) on polyamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tavataan muun muassa eläimissä, kasveissa ja mikro-organismeissa. Sillä on useita tärkeitä tehtäviä soluissa liittyen muun muassa solujen erikoistumiseen. Ensimmäisen kerran spermidiiniä eristettiin ihmisen spermasta.[2]
Biosynteesi ja biologinen rooli
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Eliöt muodostavat spermidiiniä putreskiinista. Reaktiota katalysoiva entsyymi on spermidiinisyntaasi, joka siirtää aminopropyyliryhmän putreskiinille dekarboksyloidulta S-adenosyylimetioniinilta. Spermidiinistä voi muodostua spermiiniä spermiinisyntaasin katalysoimana. Spermidiini muodostaa komplekseja muun muassa DNA:n ja RNA:n kanssa. Spermidiini säätelee muun muassa solujen jakaantumista ja erilaistumista. Sillä on myös solujen ikääntymistä ehkäiseviä ominaisuuksia, jotka perustuvat muun muassa autofagosytoosin aktivoimiseen, lipidien aineenvaihdunnan säätelyyn ja tulehdusprosessien säätelyyn. Nisäkässoluissa spermidiinin pitoisuus on suurempi kuin putreskiinin tai spermiinin.[2][3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Spermidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.4.2017.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1495. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Susan Bardocz, Ann White: Polyamines in Health and Nutrition, s. 3–10. Springer, 1999. ISBN 978-0-412-82220-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.4.2017). (englanniksi)
- ↑ Nadège Minois: Molecular Basis of the ‘Anti-Aging’ Effect of Spermidine and Other Natural Polyamines – A Mini-Review. Gerontology, 2014, 60. vsk, s. 319–326. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 21.4.2017. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: Spermidine (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Spermidine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Spermidine (englanniksi)
- ChemBlink: Spermidine (englanniksi)