Sparfloksasiini
| |
| |
Sparfloksasiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 5-amino-1-syklopropyyli-7-[(3R,5S)-3,5-dimetyylipiperatsin-1-yyli]-6,8-difluori-4-oksokinoliini-3-karboksyylhappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C19H22N4F2O3 |
| Moolimassa | 392,406 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 266–269 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 92 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 37–45 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 15–20 tuntia[3] |
| Ekskreetio | renaalinen, ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen, silmätipat |
Sparfloksasiini (C19H22N4O3F2) on fluorokinoloneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina. Haittavaikutuksiensa vuoksi sparfloksasiini on vedetty pois markkinoilta Yhdysvalloissa ja Euroopassa, mutta se on edelleen käytössä Aasiassa.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sparfloksasiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden fluorokinoloniantibioottien tavoin siihen, että se sitoutuu bakteerien DNA-gyraasientsyymiin. Entsyymin toiminta estyy ja bakteerisolut eivät voi jakaantua. Sparfloksasiini on melko laajakirjoinen antibiootti ja tehoaa gramnegatiivisten bakteerien lisäksi useisiin grampositiivisiin bakteereihin ja mykobakteereihin. Sparfloksasiinia voidaan käyttää keuhkokuumeen, virtsatulehdusten, tippurin ja ihotulehdusten hoitoon. Lääkeaine vedettiin pois markkinoilta Yhdysvalloissa vuonna 2001 ja Euroopassakin se on poistunut käytöstä.[2][3][4][5]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tavallisimpia haittavaikutuksia ovat vatsakipu, huonovointisuus ja ripuli. Vakavampia haittavaikutuksia ovat herkistyminen auringonvalolle, mikä johtaa ihottumaan ja sydämen QT-ajan pidentyminen, mikä voi johtaa niin kutsuttuun kääntyvien kärkien takykardiaan.[2][3][4][6]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sparfloksasiinin valmistuksessa syklopropyyliamiini reagoi etyyli-3-etoksi-2-pentafluoribentsoyyliakrylaatin kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu kinolonirakenteiseksi natriumhydridin vaikutuksesta. Seuraavaksi eräs aromaattisen renkaan fluoriatomeista korvautuu bentsyyliamiinilla ja bentsyyliryhmä poistetaan vedyttämällä. Viimeinen vaihe sparfloksasiinin valmistuksessa on reaktio 2,6-dimetyylipiperatsin kanssa.[7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1493. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2294–2300. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.4.2020). (englanniksi)
- ↑ a b c Karen L. Goa, Harriet M. Bryson & Anthony Markham: Sparfloxacin. Drugs, 1997, 53. vsk, nro 4, s. 700–725. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.4.2020. (englanniksi)
- ↑ a b John. F. Kadow, J. F. Barrett, D. Beaulieu, T. J. Dougherty, N.A. Meanwell, K. A. Ohemeng-Paratek & B. Ryan: Antibacterial Agents, Quinolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
- ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 320–321. Elsevier, 2010. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 10.4.2020). (englanniksi)
- ↑ J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 465. 1 Elsevier, 2015. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 10.4.2020). (englanniksi)
- ↑ Bernard Testa: Advances in Drug Research, s. 108–109. Academic Press, 1991. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.4.2020). (englanniksi)