Solaniini
| Solaniini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroksi-6-(hydroksimetyyli)-2-[[(1S,2S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetrametyyli-22-atsaheksasyklo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetrakos-4-en-7-yyli]oksi]-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksioksan-3-yyli]oksi-6-metyylioksaani-3,4,5-trioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1CCC2C(C3C(N2C1)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6) [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C45H73NO15 |
| Moolimassa | 868,044 g/mol |
| Sulamispiste | 271−273 °C (544,15−546,15 K) |
.jpg)
Solaniini (C45H73NO15) on myrkyllinen glykoalkaloidi, jota esiintyy koisokasveissa kuten perunassa ja punakoisossa. Raaoissa tomaateissa esiintyy samansukuista glykoalkaloidia tomatiinia (C50H83NO21), joka myös on myrkyllistä. Perunoista tunnetaan myös samantapainen myrkyllinen glykoalkaloidi kakoniini (C45H73NO14)[2]. Solaniinia on perunakasvin kaikissa maanpäällisissä osissa, etenkin lehdissä ja marjoissa. Jos mukulat joutuvat kesken kasvukauden maan päälle ja tulevat valon vaikutuksesta vihreiksi, nekin muuttuvat solaniinipitoisiksi. Aine on myrkyllistä jo hyvin pieninä annoksina, eikä se hajoa keitettäessä [3] . Solaniini on kasvien luonnollinen puolustuskeino, ja sillä on käyttöä myös kasvinsuojeluaineena.
Solaniinimyrkytys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Vaikutusmekanismi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tutkimuksen mukaan solaniinin myrkylliset ominaisuudet johtuisivat sen vaikutuksesta mitokondrion kalvoon. Kokeet osoittivat, että solaniinin läsnä ollessa mitokondrion kalvon kalsiumionikanavat avautuivat ja tämä johtaa kalvojännitteen nousuun ja Ca2+-ionit kulkeutuvat mitokondrion sisään. Solun kasvanut kalsiumkonsentraatio aiheuttaa solun vaurioitumista ja apoptoosin.[4] Solaniini muuttuu ruoansulatuskanavassa solanidiiniksi (C27H43NO).
Oireet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Oireita ovat huonovointisuus, ripuli, oksentaminen, vatsakipu, polttava tunne kurkussa, sydämen rytmihäiriöt, päänsärky ja sekavuus. Harvinaisempia ja vakavampia oireita ovat hallusinaatiot, tajunnan menetys, kuume, keltatauti ja hypotermia. Yleensä oireet ilmenevät 8–12 tuntia solaniinin saannista [5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ alpha-Solanine – Compound summary NCBI. Viitattu 31. toukokuuta 2008.
- ↑ [https://www.ruokavirasto.fi/elintarvikkeet/elintarvikeala/vierasaineet-ja-jaamat/luontaiset-toksiinit/usein-kysyttya/ Usein kysyttyä luontaisista myrkyistä Miksi vihertynyttä perunaa ei pidä syödä?] 16.9.2022. Helsinki: Ruokavirasto. Viitattu 1.10.2023.
- ↑ https://www.biolan.fi/artikkelit/peruna
- ↑ The effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and Ca2+ in cells IEEE. Viitattu 31. toukokuuta 2008.
- ↑ Executive Summary of Chaconine & Solanine National Toxicology Program. Viitattu 9. syyskuuta 2008.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Liber Herbarum II: Luettelo solaniinia sisältävistä kasveista
- Myrkytystietokeskus, Suvi Pajarre-Sorsa: Solaniini (Arkistoitu – Internet Archive)
- PubChem: Solanine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Solanine (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): alpha-Solanine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): alpha-Solanine (englanniksi)
- ChemBlink: alpha-Solanin (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Solanine (englanniksi)