Sitronelloli
| Sitronelloli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,7-dimetyyliokt-6-en-1-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(CCC=C(C)C)CCO [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H20O |
| Moolimassa | 156,26 g/mol |
| Sulamispiste | < 25 °C [2] |
| Kiehumispiste | 224,5 °C [2] |
| Tiheys | 0,855 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 0,212 g/l (25 °C) [2] |
Sitronelloli (C10H20O) on luonnossa esiintyvä monoterpenoidi, jota esiintyy monien kasvien öljyissä. Sitronellolia tavataan kahtena enantiomeerina (+)- ja (–)-sitronellolina. Kasveissa on usein kumpaakin isomeeria. (+)-Sitronelloli on vallitsevana muotona muun muassa Boronia citriodorassa, sitruunaeukalyptuksessa (Eucalyptus citriodora) ja sitruunaruohoihin kuuluvassa sitronellassa (Cymbopogon nardus).[3][4] (–)-Sitronellolia esiintyy huomattavia määriä ruusuissa ja kurjenpolvissa. (–)-Sitronellolin tuoksu on (+)-muotoa hennompi.[3]
Määrä kasveissa
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Boronia citriodoran öljyissä sitronellolin osuus on 80 prosenttia. Ruusuissa ja kurjenpolvissa vastaava luku on 50 % ja sitruunaeukalyptuksessa ja sitruunaruohoissa noin 15–20 prosenttia.[3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sitronellolia voitaisiin erottaa hajustekäyttöön kasvien öljyistä, mutta ruusuöljyn ongelmana on hinta ja muissa halvemmissa kasviöljyissä ongelmaksi muodostuu sitronellolin vähäisyys.[4] Sitronellolia voidaan valmistaa teollisesti usealla eri tavalla. Sitronellaali on sitronellolin hapettumistuote ja voidaan pelkistää sitronelloliksi. Muita tapoja valmistaa yhdistettä on geraniolin tai nerolin vedytyksellä tai sitraalista vetyä poistamalla.[3]
Sitronelloli on yksi käytetyimmistä tuoksuvista aineista. sitä suihkutetaan muun muassa kukka-asetelmiin antamaan sitruunan tuoksua. Lisäksi yhdistettä käytetään valmistettaessa estereitä, joita syntyy sen ja karboksyylihappoanhydridien reaktiolla.[3]
Sitronellolia esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Citronellol – Compound summary NCBI. Viitattu 11. toukokuuta 2019.
- ↑ a b c Physical properties: Citronellol NLM Viitattu 28.7.2009
- ↑ a b c d e Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 34. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2009). (englanniksi)
- ↑ a b Charles Sell: A fragrant introduction to terpenoid chemistry, s. 335. RSCPublishing, 2003. ISBN 978-0-85404-681-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Food Component Database (FooDB): Citronellol (englanniksi)
- ChemBlink: Citronellol (englanniksi)
- KEGG: Citronellol (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Sitronellolia sisältäviä kasveja
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Citronellol (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - citronellol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - citronellol (englanniksi)