Imiinit
(Ohjattu sivulta Schiffin emäs)
Imiini on funktionaalinen ryhmä tai kemiallinen yhdiste, joka sisältää hiili-typpi-kaksoissidoksen [1]. Imiinin muodostumisen mekanismi alkaa primaarisen nukleofilisen amiinin additiolla aldehydin tai ketonin elektrofiiliseen karbonyylihiileen. Syntynyttä tetraedristä välituotetta kutsutaan hemiaminaaliksi. Hemiaminaalin hapen protonointi johtaa veden lohkeamiseen ja typen stabiloiman karbokationin ja iminiumionin muodostumiseen. Kun typpi deprotonoituu, saadaan neutraali imiini. Amiinin additio on nopein lievästi happamissa olosuhteissa (pH 5).
Jos imiinin typpiatomiin on liittynyt happiatomi (R3=OH tai OR),on kyseessä oksiimi. Jos imiinin typeen on liitynyt toinen typpiatomi (R3=NR ), on yhdiste puolestaan nimeltään hydratsoni.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Imiinit.
- Amiinin nukleofiilinen additio
- IUPAC Gold Book: Imines (englanniksi)