Salisyylialkoholi
| Salisyylialkoholi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(hydroksimetyyli)fenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)CO)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H8O2 |
| Moolimassa | 124,134 g/mol |
| Sulamispiste | 86 °C[2] |
| Tiheys | 1,161 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 67 g/l (22 °C)[2] |
Salisyylialkoholi (C7H8O2) on alkoholeihin ja fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kipua ja tulehdusta lievittävänä aineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Salisyylialkoholi on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. Salisyylialkoholi reagoi alkoholien ja fenolien tavoin muodostaen esimerkiksi estereitä. Kuumennettaessa tai reagoidessaan happoliuosten kanssa muodostuu siitä hartsimainen polymeeri. Salisyylialkoholia esiintyy luonnossa glykosidinaan salisiinia, jota eristetään esimerkiksi paju- ja poppelilajeista.[2][3][4][5]
Salisyylialkoholia voidaan valmistaa hydrolysoimalla salisiinia happojen avulla. Muita valmistusmenetelmiä ovat fenolin ja formaldehydin välinen reaktio alkalimetallihydroksidin tai kalsiumoksidin läsnä ollessa, fenolin ja dikloorimetaanin välisen reaktiotuotteen hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa ja salisyylihapon tai salisyylialdehydin pelkistys. Salisyylialkoholia käytetään muun muassa ulkoiseen käyttöön tarkoitetuissa kipua ja tulehdusta lievittävissä geeleissä. Siitä myös valmistetaan muita orgaanisia yhdisteitä esimerkiksi hartseja.[2][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Salicyl alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.10.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 198. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1432. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 962. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 16.10.2018
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): 2-Hydroxybenzyl alcohol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Salicyl alcohol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Salicyl alcohol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - o-hydroxybenzalcohol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Salicyl-alcohol (englanniksi)