Saksitoksiini
| Saksitoksiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(3aS,4R,10aS)-2,6-Diamino-10,10-dihydroksi-3a,4,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yyli]metyylikarbamaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
C1CN2C(=N[C@H]([C@H]3[C@] 2(C1(O)O)NC(=N3)N)COC(=O)N)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H17N7O4 |
| Moolimassa | 299.29 g/mol |
| Ulkomuoto | hygroskooppinen, valkoinen, kiteinen (STX dihydrokloridi)[1] |
| Liukoisuus veteen | hyvin liukoinen veteen, metanoliin ja etanoliin (STX dihydrokloridi)[1] |
Saksitoksiini eli STX on puriinijohdannainen ja hermomyrkky, jota tuottavat tietyt panssarisiimaeliöt ja syanobakteerit eli sinilevät leväkukintojen yhteydessä makeissa vesissä ja merivesissä.[2] Saksitoksiinia on löydetty useista Suomen järvistä[3] ja Itämerestä.[4] Ihmiset altistuvat saksitoksiinille yleensä syömällä simpukoita tai muita vesieliöitä, joihin sitä on biokertynyt. Saksitoksiinista on luonnossa ainakin 57 saksitoksiineiksi kutsuttua johdannaista, kuten neosaksitoksiini ja useat gonjautoksiinit (GTX:t), jotka ovat samalla tapaa vaikuttavia hermomyrkkyjä.[5]
Saksitoksiini halvaannuttaa lihaksia sitoutumalla hermoston jänniteherkkiin natriumkanaviin tukkien nämä ionikanavat ja estäen hermoimpulssiin vaadittujen natriumionien virtauksen soluihin kanavien kautta. Lievä myrkytys aiheuttaa muun muassa kasvojen tunnottomuutta. Vakava myrkytys halvaannuttaa hengityslihakset. Nieltynä ihmisen tappava annos saksitoksiinia on 1–4 milligrammaa ja myrkytys alkaa noin 30 minuutissa.[2] Kuolleisuus lääketieteellisesti hoidettuun saksitoksiinin tai sen johdannaisten aiheuttamaan myrkytykseen on 1–12 %.[5]
Saksitoksiineita tuottavat tietyt Alexandrium-, Pyrodinium- ja Gymnodinium-suvun panssarisiimaeliöt sekä sinileviin kuuluvat Anabaena circinalis, Aphanizomenon sp., Aphanizomenon gracile, Cylindrospermopsis raciborskii ja Lyngbya wollei.[2]
Saksitoksiini eristettiin 1957 Saxidomus gigantea -simpukasta ja myrkyn rakenne selvitettiin 1975. Saksitoksiineita voidaan käyttää kemiallisina aseina ja niiden käyttöä säädellään kemiallisten aseiden kieltosopimuksessa.[2]
Rakenne
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Saksitoksiini on kolmirenkainen puriinijohdannainen (tetrahydropuriini). Sen johdannaiset eli saksitoksiinit voidaan jakaa karbamaatteihin, joissa on karbamoyyliryhmä. Karbamaatteja ovat saksitoksiini, neosaksitoksiini ja gonjautoksiinit (GTX:t). Muita saksitoksiinien ryhmiä ovat N-sulfokarbamoyylit, dekarbamoyylit ja deoksidekarbamoyylit, joissa on niiden nimeä vastaavat kemialliset ryhmät.[2]
Myrkytys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Raja-arvoja
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ihmiselle saksitoksiinin LD50 nieltynä on 5.7 mikrogrammaa per kehonpainokilogramma (µg/kg). Saksitoksiini voi päätyä kehoon myös avohaavan kautta ja tässä tapauksessa ihmisen tappavan annoksen on arvioitu olevan 50 µg. Saksitoksiinin LD50 hiirille vatsakalvoon pistettynä on 10 µg/kg ja verenkiertoon pistettynä 3.4 µg/kg.[3] Saksitoksiini on useita muita saksitoksiineita myrkyllisempi.[6][7] Yhtenä poikkeuksena on neosaksitoksiini, joka on 2 kertaa saksitoksiinia myrkyllisempi FAO:n ja WHO:n mukaan.[7]
Altistustavat
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Saksitoksiini ja sen johdannaiset eli saksitoksiinit ovat vesiliukoisia, haihtumattomia, hajuttomia ja mauttomia eivätkä ruuanlaiton lämpötilat tuhoa niitä.[8] Saksitoksiinit voivat biokertyä joihinkin simpukoihin tai muihin mereneläviin. Ihmiset altistuvat näille myrkyille yleensä syömällä tällaisia eliöitä. Myrkytystä kutsutaan siksi usein halvaannuttavaksi simpukkamyrkytykseksi eli PSP:ksi (englanniksi paralytic shellfish poisoning).[5] Itämerestä on löydetty saksitoksiineita tuottavia Alexandrium ostenfeldii -panssarisiimaeliöitä, jotka todistetusti kerryttävät vaarallisia määriä saksitoksiineita joihinkin Itämeren simpukoihin, kuten idänsydänsimpukoihin. Myrkkyä voi kertyä vähäisissä määrin myös Itämeren kalojen sisäelimiin.[4]
Oireet ja hoito
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nieltäessä jotakin saksitoksiinia, alkavat myrkytyksen ensioireet 15–60 minuutissa. Myrkytys voi johtaa hoitamattomana kuolemaan 1–4 tunnissa annoksen ottamisesta hengityslihashalvauksen takia.[5] Nieltynä myrkytysoireina voivat olla kihelmöivä tai polttava tunne huulissa, kielessä ja kurkussa sekä kasvojen tunnottomuus. Muita oireita voivat olla hikoilu, ripuli ja oksentelu. Vakavissa myrkytyksissä tunnottomuus leviää nopeasti kaulaan ja raajoihin. Sitten voi ilmetä lihasheikkoutta koordinaatiohäiriöitä ja jopa lihashalvaus. Vakavimmillaan ilmenee hengityslihashalvaus, shokki ja kuolema.[2]
Hoidettuna kuolleisuus saksitoksiinien aiheuttamiin myrkytyksiin on 1–12 %.[5] Saksitoksiineita vastaan ei ole vastamyrkkyjä. Myrkytystä hoidetaan yleensä antamalla myrkyn imeytymistä estävää aktiivihiiltä ja ylläpitämällä hengitystä keinotekoisesti. Saksitoksiinin puoliintumisaika ihmisissä on noin 90 minuuttia, joten jos on vielä elossa 12 tunnin jälkeen altistuksesta myrkylle, selviää myrkytyksestä todennäköisesti hengissä.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c WM Haynes et al: ”Physical constants of organic compounds”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 484. (95. painos) CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689
- ↑ a b c d e f g F Zhang et al: Shellfish toxins targeting voltage-gated sodium channels. Marine Drugs, 2013, 11. vsk, nro 12, s. 4698–4723. PubMed:24287955 doi:10.3390/md11124698 ISSN 1660-3397 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b J Rapala et al: First report of saxitoxin in Finnish lakes and possible associated effects on human health. Environmental Toxicology, 2005, 20. vsk, nro 3, s. 331–340. PubMed:15892061 doi:10.1002/tox.20109 ISSN 1520-4081 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b Panssarisiimalevän myrkyt siirtyvät ravintoketjussa - myrkkyjen määrää seurattava ymparisto.fi. 10.6.2014. Viitattu 13.8.2020.
- ↑ a b c d e JO Terrazas, HR Contreras, C García: Prevalence, variability and bioconcentration of saxitoxin-group in different marine species present in the food chain. Toxins, 2017, 9. vsk, nro 6. PubMed:28604648 doi:10.3390/toxins9060190 ISSN 2072-6651 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ LM Botana et al: Derivation of toxicity equivalency factors for marine biotoxins associated with Bivalve Molluscs. Trends in Food Science & Technology, 2017, 59. vsk, s. 1524. doi:10.1016/j.tifs.2016.09.015 ISSN 0924-2244 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b Toxicity equivalence factors for marine biotoxins associated with bivalve molluscs, s. XIX. FAO ja WHO, 2016. ISBN 9789251093450 Teoksen verkkoversio (pdf).
- ↑ RC Gupta et al: Handbook of toxicology of chemical warfare agents, s. 426. (2. painos) Elsevier, 2015. doi:10.1016/C2013-0-15402-5 ISBN 9780128001592
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Saxitoxin
- Human Metabolome Database (HMDB): Saxitoxin (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Saxitoxin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Saxitoxin (englanniksi)