Rimantadiini
-Rimantadine_enantiomers_structural_formulae.png)
| |
Rimantadiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (RS)-1-(1-adamantyyli)etanamiini[1] | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C12H21N |
| Moolimassa | 179,298 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | Hyvin imeytyvä |
| Proteiinisitoutuminen | 40 % |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 24,8–36,5 tuntia [2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
C(US) |
| Reseptiluokitus |
?(US) |
| Antotapa | oraalinen |
Rimantadiini on amiini, joka on adamantaanin johdannainen. Rimantadiinia käytetään toisen adamantaanin aminojohdannaisen amantadiinin tavoin A-viruksen torjuntaan ja hoitoon. Aine estää viruksen lisääntymistä solussa haittaamalla sen erään proteiinin toimintaa.[3]100% H3N2-kausi-influenssan ja vuoden 2009 influenssapandemin virusnäytteistä ovat osoittaneet näiden virusten kehittäneen vastustuskykyä rimantadiinille ja näin ollen Yhdysvaltain tautikeskus ei suosittele sitä enää näiden virusten hoitoon.[4]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Rimantadiinia voidaan valmistaa adamantyylimetyyliketonista ja titaani-isopropoksidista natriumborohydridin avulla.[5]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Rimantadiini voi aiheuttaa sivuvaikutuksinaan keskushermoston ja ruuansulatuskanavan oireita. Sivuvaikutukset ovat kuitenkin harvinaisia. Tutkimuksen mukaan sivuvaikutuksia sai iästä riippuen 3,2–12,5 % potilaista, kun heitä hoidettiin rimantadiinilla. Sivuvaikutusten riski oli suurempi iäkkäämmillä potilailla.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Rimantadine – Substance Summary NCBI. Viitattu 6. tammikuuta 2009.
- ↑ a b SM Wintermeyer & MC Nahata: Rimantadine: a clinical perspective The Annals of Pharmacotherapy: Vol. 29, No. 3, s. 299–310. 1995. Harvey Whitney Books Company.. Arkistoitu 29.8.2008. Viitattu 6.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Leevi Kääriäinen ja Tero Ahola: Molekyylitiedon avulla influenssaa vastaan (PDF) Duodecim 2007;123(8):899–907. Viitattu 6.1.2009.
- ↑ Antiviral Agents for the Treatment and Chemoprophylaxis of Influenza www.cdc.gov. Viitattu 13.9.2020.
- ↑ Sukanta Bhattacharyya: Titanium(IV) mediated reductive aminations of 1-adamantyl methyl ketone: facile preparation of potential antiviral agents rimantadine and its analogues J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, s. 1845–1847. RCS Publishing. Viitattu 6.1.2009. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Terveysportti, metatesaurus: Rimantadiini
- KEGG: Rimantadine (englanniksi)
- ChemBlink: Rimantadine (englanniksi)