Raubasiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Raubasiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Metyyli-(1S,15R,16S,20S)-16-metyyli-17-oksa-3,13-diatsapentasyklo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henikosa-2(10),4,6,8,18-pentaeeni-19-karboksylaatti
CAS-numero 483-04-5
PubChem CID 441975
SMILES CC1C2CN3CCC4=C(C3CC2C(=CO1)C(=O)OC)NC5=CC=CC=C45[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C21H24N2O3
Moolimassa 352,422 g/mol
Sulamispiste 262,5–263 °C[2]

Raubasiini eli ajmalisiini (C21H24N2O3) on indolirakenteisiin alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lääketieteessä verenpainetta alentavana, rauhoittavana ja sedatiivisena aineena.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa raubasiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on –60.[3] Raubasiinia esiintyy useissa kasveissa, muun muassa intiankäärmepuun (Rauvolfia serpentina) ja muiden käärmepuiden juurissa, ruusukataran (Catharanthus roseus) kuoressa ja johimbepuussa (Corynanthe johimbe).[3][2][4][5]

Raubasiini sitoutuu α1-adrenergisiin reseptoreihin. Se aiheuttaa verisuonten laajenemista ja verenpaineen laskua. Yhdiste aiheuttaa noradrenaliinin, serotoniinin ja katekoliamiinin määrän vähenemistä aivoissa ja aikaansaa sedaation. Raubasiinia on käytetty korkean verenpaineen hoitoon yhdessä reserpiinin, almitriinin ja torajyväalkaloidien kanssa.[3][2][4][5][6]

  1. Raubasine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.9.2018. (englanniksi)
  2. a b c Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.9.2018
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1396. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  4. a b David R. Dalton, Linda M. Mascavage & Michael Wilson: Alkaloids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 3.9.2018
  5. a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.9.2018). (englanniksi)
  6. Margaret F. Roberts: Alkaloids, s. 451. Springer, 1998. ISBN 978-0-306-45465-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.9.2018). (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]