Pyrrolysiini
| Pyrrolysiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N6-{[(2R,3R)-3-metyyli-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yyli]karbonyyli}-L-lysiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C[C@@H]1CC=N[C@H]1C(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)NC[C@@H]1CC=N[C@H]1C(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H7SeNO2 |
| Moolimassa | 255,313 g/mol |
Pyrrolysiini (C12H21N3O3) on α-aminohappo ja toinen luonnossa esiintyvistä harvinaisista aminohapoista selenokysteiinin lisäksi.[1] Toistaiseksi pyrrolysiinin on osoitettu olevan osa geneettistä koodia vain joillain metanogeenisillä arkkieliöillä ja bakteereilla.[2] Sitä ei esiinny ihmisissä.
Biokemiassa pyrrolysiinin koodi proteiinien rakenteessa on Pyl tai O.[3]
Pyrrolysiini muistuttaa rakenteeltaan lysiiniä, ja sen sivuketjussa on primäärinen aminoryhmä. Tämä tekee pyrrolysiinistä emäksisen ja positiivisesti varautuneen neutraalissa pH:ssa. Pyrrolysiinin karboksyylihapporyhmä esiintyy biologisissa olosuhteissa deprotonoituneessa -COO- muodossa.
Vuonna 2002 pyrrolysiiniä havaittiin metaania tuottavan arkkieliön Methanosarcina barkeri metyylitransferaasi-entsyymin aktiivisessa kohdassa.[4] Sitä koodaa emäskolmikko UAG (meripihka), joka on normaalisti lopetuskodoni.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Suomen virtuaaliyliopisto, Solunetti: Harvinaiset aminohapot
- ↑ a b Michael Rother, Joseph A. Krzycki: Selenocysteine, Pyrrolysine, and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea. Archaea, 2010, 2010. vsk, s. 1-14. doi:10.1155/2010/453642 ISSN 1472-3646 (englanniksi)
- ↑ Richard Cammack (toim.): Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides Newsletter 2009. 2009. Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB. Viitattu 24.10.2024. (englanniksi)
- ↑ G. Srinivasan, C.M. James, J.A. Krzycki: Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA. Science, 24.5.2002, 296. vsk, nro 5572, s. 1459-1462. PubMed:12029131 doi:10.1126/science.1069588 Bibcode:2002Sci...296.1459S (englanniksi)