Pseudotilliapioli
| |
Pseudotilliapioli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| ? | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | ? |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | ? |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C12H14O4 |
| Moolimassa | 222.24 g/mol |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
Pseudotilliapioli eli 4,5-dimetoksi-2,3-metyleenidioksi-1-allyylibentseeni tai 4,5-dimetoksi-7-prop-2-enyyli-1,3-bentsodioksoli (engl. pseudodillapiole) on allyylibentseenin johdannaisyhdiste, joka toimii synergistisesti ainakin joidenkin hyönteismyrkkyjen, kuten piperonyylibutoksidin, kanssa parantaen hyönteismyrkyllistä efektiä.[1] Pseudotilliapiolin kemiallinen kaava on C12H14O4 ja moolimassa 222,24 g/mol. Pseudotilliapiolista voisi johtaa erään amfetamiinin johdannaisyhdisteen eli 4,5-dimetoksi-2,3-metyleenidioksi-1-amfetamiinin eli DMMDA-4:n, joka on DMMDA:n ja DMMDA-2:n paikkaisomeeri.[2] Alexander Shulgin huomioi tämän kirjassaan PiHKAL.[2]
Farmakologia ja toksikologia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Myrisisiini on kemiallisesti erittäin samanlainen kuin pseudotilliapioli.[3] Myristisiinillä on biologisesti aktiivinen aine ihmisissä.[3] Myristisiinin pääasiallinen psykofarmakologinen toimintamekanismi ihmisissä on todennäköisesti MAO- eli monoamiinioksidaasientsyymin inhibitio.[3] Pseudotilliapiolin toksikologinen toimintamekanismi lienee hyönteisten MFO- eli monifunktio-oksidaasientsyymin (engl. mixed-function oxidase) inhibitio, koska tämä on tilliapiolin pääasiallinen toksikologinen efekti.[4]
Kemia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Pseudotilliapioli voidaan valmistaa muun muassa piperonaalista.[1] Samoin kuin muutkin allyylibentseenin johdannaisyhdisteet voidaan pseudotilliapiolin allyyliryhmä isomerisoida isoallyyliryhmäksi siten, että pseudotilliapiolista tulee isopseudotilliapioli.[1]
Pseudotilliapioli on apiolin eli 3,4-metyleenidioksi-2,5-dimetoksi-1-allyylibentseenin, tilliapiolin eli 3,4-metyleenidioksi-5,6-dimetoksi-1-allyylibentseenin ja eksalatasiinin eli 3,4-metyleenidioksi-2,6-dimetoksi-1-allyylibentseenin paikkaisomeeri.[5] Myös 2,3-metyleenidioksi-4,6-dimetoksi-1-allyylibentseeni ja 2,3-metyleenidioksi-5,6-dimetoksi-1-allyylibentseeni ovat pseudotilliapiolin paikkaisomeereja.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Antimicrobial/antifungal compositions patents.google.com.
- ↑ a b Shulgin A, Shulgin A: Pihkal: A Chemical Love Story. Transform Press, 1991. ISBN 0-9630096-0-5 Teoksen verkkoversio.
- ↑ a b c Truitt, Edward B.; Duritz, Gilbert; Ebersberger, Ethel M.: Evidence of Monoamine Oxidase Inhibition by Myristicin and Nutmeg. Experimental Biology and Medicine, Määritä ajankohta! doi:10.3181/00379727-112-2812 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ United States Patent Office, 2,878,265, "Production of Methylenedioxyphenyl Derivatives," Herman Wachs and Sylvan E. Forman, assigned to Food Machinery and Chemical Corporation, patented March 17, 1959, filed September 10, 1956, Serial No. 608,697. https://patentimages.storage.googleapis.com/bd/3b/b1/f1a2175484c34a/US2878265.pdf.
- ↑ Brophy JJ, Goldsack RJ, Punruckvong A, Forster PI, Fookes CJ: Essential oils of the genus Crowea (Rutaceae). Journal of Essential Oil Research, July 1997, 9. vsk, nro 4, s. 401–409. doi:10.1080/10412905.1997.9700740