Propyylitiourasiili
| |
| |
Propyylitiourasiili
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 6-propyyli-2-sulfanylideeni-1H-pyrimidin-4-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | H03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C7H10N2OS |
| Moolimassa | 170,24 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 219–221 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 1,204 g/l (25 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 80–95 %[3] |
| Proteiinisitoutuminen | 75–80 %[3] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 75 minuuttia[3] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Propyylitiourasiili (C7H10SN2O) on urasiilin johdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon. Propyylitiourasiili kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa propyylitiourasiili on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja hyvin etanoliin ja asetoniin. Yhdiste on hyvin heikko happo ja liukenee emäksisiin liuoksiin.[2][5][3] Propyylitiourasiili estää kilpirauhasessa kilpirauhasperoksidaasientsyymin toimintaa, jolloin kilpirauhanen ei kykene muodostamaan tyroksiinia ja trijodityroniinia. Yhdiste inhiboi myös dejodinaasientsyymiä, joka aktivoi tyroksiinia muuntamalla sen trijodityroniiniksi. Propyylitiourasiilia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan ja tyreotoksikoosin hoidossa.[5][3][6][7]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Propyylitiourasiili on myrkyllistä maksalle ja voi vahingoittaa maksaa. Muita vakavia haittavaikutuksia ovat vaskuliitti ja luuydinsuppressiosta aiheutuva agranulosytoosi eli eräiden valkosolujen vähäinen määrä veressä.[8] Propyylitiourasiili saattaa aiheuttaa vauvoille epämuodostumia, mikäli sitä käytetään raskauden alkuvaiheessa.[9]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Propyylitiourasiilia muodostuu tuotteena etyyli-3-oksokaproaatin ja tiourean välisessä reaktiossa.[2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 410. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.9.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1350–1351. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d e f Simone M. Dahlmanns & Hans‐Wilhelm Müller‐Gärtner: Thyrotherapeutic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 10.9.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Thyroid and Antithyroid Preparations, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ Derek G. Waller, Tony Sampson: Medical Pharmacology and Therapeutics, s. 474. Elsevier, 2014. ISBN 9780702051807 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.9.2019. (englanniksi)
- ↑ David G. Watson: Pharmaceutical Chemistry, s. 403. Elsevier, 2011. ISBN 978-0-443-07233-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.9.2019. (englanniksi)
- ↑ J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 877–881. 1 Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 Viitattu 10.9.2019. (englanniksi)
- ↑ Juhana E. Idänpään-Heikkilä: Hypertyreoosilääkkeillä epäillään olevan yhteys epämuodostumiin Lääkärilehti. 4.11.2013. Viitattu 10.9.2019.