Profaami
| Profaami | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Propan-2-yyli-N-fenyylikarbamaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H13NO2 |
| Moolimassa | 179,214 g/mol |
| Sulamispiste | 87–90 °C[2] |
| Tiheys | 1,09 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,179 g/l (25 °C)[3] |
Profaami (C10H13NO2) on karbamaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään herbisidinä eli rikkakasvien torjumiseen.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa profaami on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten alkoholeihin, asetoniin ja bentseeniin.[2]
Profaami vaikuttaa kasvien juurien kautta ja estää solunjakautumisessa mitoosia. Yhdiste häiritsee myös kasvien oksidatiivista fosforylaatiota ja mikrotubuluksien toimintaa.[2][4][5] Rotilla profaamin LD50-arvo on 3 mg/kg. Yhdiste on asetyylikoliiniesteraasin inhibiittori. Altistuminen profaamille voi aiheuttaa päänsärkyä, huonovointisuutta ja lihasten hallinnan menetystä, mihin voi liittyä kramppeja ja kouristuksia ja pahimmassa tapauksessa kooma.[6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Useiden muiden karbamaatien tavoin profaamia voidaan valmistaa kahdella tavalla.[5] Käytettyjä menetelmiä ovat fenyyli-isosyanaatin ja isopropanolin tai aniliinin ja isopropyyliklooriformiaatin väliset reaktiot.[2]
Profaami on selektiivinen rikkaruohomyrkky, joka tehoaa yksivuotisiin rikkakasveihin. Sitä käytetään muun muassa apila-, salaatti-, sokerijuurikas- ja herneviljelmillä. Profaamia voidaan käyttää myös perunan itämisen estämiseen varastoissa.[2][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Propham – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.3.2014.
- ↑ a b c d e f Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 23.3.2014
- ↑ Physical properties: Propham NLM Viitattu 23.3.2014
- ↑ Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 23.3.2014
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 170. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.3.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 751-752. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2014). (englanniksi)