Pleuromutiliini
| Pleuromutiliini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-etenyyli-3-hydroksi-2,4,7,14-tetrametyyli-9-okso-6-trisyklo[5.4.3.01,8]tetradekanyyli]-2-hydroksiasetaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1CCC23CCC(=O)C2C1(C(CC(C(C3C)O)(C)C=C)OC(=O)CO)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C22H34O5 |
| Moolimassa | 378,492 g/mol |
| Sulamispiste | 170-171 °C[1] |
Pleuromutiliini (C22H34O5) on diterpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä on antibakteerisia ominaisuuksia ja eräitä sen johdannaisia käytetään antibiootteina.
Esiintyminen ja ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Pleuromutiliinia eristettiin ensimmäisen kerran vitinapalakista (Pleurotus mutilus) vuonna 1951 ja sitä esiintyy myös rikkajauhosienessä (Clitopilus passeckerianus) ja eräissä muissa jauhosienten suvun sienissä. Huoneenlämpötilassa pleuromutiliini on kiteistä ainetta. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky etanoliliuoksessa on +20.[1][2] Pleuromutiliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomiin 50S-alayksikköön ja siten estää proteiinisynteesin. Yhdiste tehoaa erityisesti grampositiivisiin bakteereihin, mutta myös eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin[2][3][4].
Biosynteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sienet muodostavat pleuromutiliinia lähtien farnesyylipyrofosfaatista. Farnesyylipyrofosfaatista muodostuu ensin geranyyligeranyylipyrofosfaattia, josta muodostuu syklisoivien, hydroksyloivien ja hapettavien entsyymien vaikutuksesta pleuromutiliinia yhdeksässä vaiheessa.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1298. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 501. Georg Thieme Verlag, 2000. ISBN 9783131795519 (englanniksi)
- ↑ A. Douglas Kinghorn, Heinz Falk, Simon Gibbons, Jun'ichi Kobayashi: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, s. 134-135. Springer, 2017. ISBN 978-3-319-59541-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.4.2022). (englanniksi)
- ↑ Carl Batt, Pradip Patel: Encyclopedia of Food Microbiology, s. 575. Academic Press, 2014. ISBN 978-0-12-384730-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.4.2022). (englanniksi)
- ↑ Hsiao-Ching Lin, Ranuka T. Hewage, Yuan-Chun & Yit-Heng Chooi: Biosynthesis of bioactive natural products from Basidiomycota. Organic & Biomolecular Chemistry, 2019, 17. vsk, nro 5, s. 1027-1036. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.4.2022. (englanniksi)