Pirarubisiini
| |
Pirarubisiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-6-metyyli-5-[(2R)-oksan-2-yyli]oksioksan-2-yyli]oksi-6,9,11-trihydroksi-9-(2-hydroksiasetyyli)-4-metoksi-8,10-dihydro-7H-tetraseeni-5,12-dioni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L01 |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C32H37NO12 |
| Moolimassa | 627,626 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 188–192 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hieman veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | Kolmivaiheinen: 0,1 h (α-vaihe), 1,4 (β-vaihe), 34 h (γ-vaihe)[2] |
| Ekskreetio | Vähäistä |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Intravenoosi |
Pirarubisiini (C32H37NO12) on antrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä muun muassa rintasyövän hoitoon.
Ominaisuudet, käyttö ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Pirarubisiini on huoneenlämpötilassa punaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin etanoliin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Pirarubisiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky kloroformiliuoksessa on +175.[1]
Pirarubisiini on muiden antrasykliinien tavoin topoisomeraasientsyymien inhibiittori ja estää DNA:n ja RNA:n ja sitä kautta solujen tarvitsemien proteiinien synteesiä. Yhdistettä voidaan käyttää rintasyövän ja mahdollisesti myös maksasyöpien hoidossa.[2][3][4] Pirarubisiinin tyypillisiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja veriarvojen muutokset. Yhdiste on myös sydäntoksinen, mutta sen sydäntoksisuus on vähäisempää verrattuna esimerkiksi daunorubisiiniin tai doksorubisiiniin.[2][4][5]
Pirarubisiini on doksorubisiinin puolisynteettinen johdannainen. Sitä valmistetaan 14-asetoksidoksorubisiinin ja dihydropyraanin välisellä reaktiolla ja tämän vaiheen jälkeen seuraa hydrolyysi heikosti happamissa olosuhteissa.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1288–1289. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Georg F. Weber: Molecular Therapies of Cancer, s. 62. Springer, 2015. ISBN 978-3-319-13277-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.7.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.7.2016
- ↑ a b Hans G. Beger,Markus Büchler,Ralph A. Reisfeld,Gregor Schulz: Cancer Therapy, s. 406–410. Springer, 1989. [978-3-642-73723-7 Kirja Googlen teoshaussa] (viitattu 27.7.2016). (englanniksi)
- ↑ Esa Jantunen, Jouko Remes, Esko Vanninen, Pekka Riikonen ja Tapio Nousiainen: Antrasykliinihoidon sydänhaitat. Duodecim, 1996, 112. vsk, nro 14, s. 1274. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.10.2023.