Pinosylviini
| Pinosylviini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 5-[(E)-2-fenyylietenyli]bentseeni-1,3-dioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC(=CC(=C2)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H12O2 |
| Moolimassa | 212.248 g/mol |
| Sulamispiste | 153-155 °C |
|
|
|
Pinosylviini on stilbenoidi toksiini, jota erittyy kasveissa muun muassa sieni-infektioiden, otsonin aiheuttaman stressin ja fyysisten vaurioiden vaikutuksesta.[1] Pinosylviini on sienille myrkky (fungisidi) ja siten suojaa puuta sieni-infektioilta.[2] Pinosylviiniä esiintyy muun muassa mäntykasvien sydänpuussa[1] ja luumioihin kuuluvissa Gnetum cleistostachyum -liaaneissa.[3]
Rottiin piikitettynä pinosylviini käy nopeasti läpi glukuronidaation ja sen biosaatavuus on huono.[4]
Pinosylviini on kiinteänä neulasmaista. Se on hyvin liukoista asetoniin, bentseeniin ja kloroformiin.[5]
Biosynteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Pinosylviini syntetaasi on entsyymi, joka katalysoi seuraavanlaista reaktiota:
3 malonyyli-CoA + sinnamoyyli-CoA → 4 CoA + pinosylviini + 4 CO2
Biosynteesi on erikoinen, koska kasvit käyttävät synteeseissä kanelihappoa vain harvoin lähtöaineena: esim. anigorufoonin ja kurkumiinin synteeseissä.[6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Hanne Hovelstad, Ingebjorg Leirset, Karin Oyaas, Anne Fiksdahl: Screening analyses of pinosylvin stilbenes, resin acids and lignans in Norwegian conifers. Molecules, 31.1.2006, 11. vsk, nro 1, s. 103–114. PubMed:17962750 ISSN 1420-3049 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ S. K. Lee, H. J. Lee, H. Y. Min, E. J. Park, K. M. Lee, Y. H. Ahn: Antibacterial and antifungal activity of pinosylvin, a constituent of pine. Fitoterapia, maaliskuu 2005, 76Numero=2. vsk, s. 258–260. PubMed:15752644 doi:10.1016/j.fitote.2004.12.004 ISSN 0367-326X Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Chun-Suo Yao, Mao Lin, Xin Liu, Ying-Hong Wang: Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum. Journal of Asian Natural Products Research, huhtikuu 2005, 7. vsk, nro 2, s. 131–137. PubMed:15621615 doi:10.1080/10286020310001625102 ISSN 1028-6020 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Kathryn A. Roupe, Jaime A. Yáñez, Xiao Wei Teng, Neal M. Davies: Pharmacokinetics of selected stilbenes: rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats. The Journal of Pharmacy and Pharmacology, marraskuu 2006, 58. vsk, nro 11, s. 1443–1450. PubMed:17132206 doi:10.1211/jpp.58.11.0004 ISSN 0022-3573 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Haynes, William M.: ”3”, CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 458. (95. painos) Hoboken: CRC Press, 2014. OCLC: 908078665 ISBN 9781482208689
- ↑ B. Schmitt, D. Hölscher, B. Schneider: Variability of phenylpropanoid precursors in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii. Phytochemistry, helmikuu 2000, 53. vsk, nro 3, s. 331–337. PubMed:10703053 ISSN 0031-9422 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Tomoko Kita, Shinsuke Imai, Hiroshi Sawada, Hidehiko Kumagai, Haruo Seto: The biosynthetic pathway of curcuminoid in turmeric (Curcuma longa) as revealed by 13C-labeled precursors. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, heinäkuu 2008, 72. vsk, nro 7, s. 1789–1798. PubMed:18603793 doi:10.1271/bbb.80075 ISSN 1347-6947 Artikkelin verkkoversio.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Pinosylvin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pinosylvin (englanniksi)
- ChemBlink: Pinosylvin (englanniksi)