p-Toluidiini
| p-Toluidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-metyylianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H9N |
| Moolimassa | 107,152 g/mol |
| Sulamispiste | 43,7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 200,6 °C[2] |
| Tiheys | 0,962 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 7,5 g/l (20 °C)[3] |
p-Toluidiini eli 4-metyylianiliini (C7H9N) on aniliinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa väriaineiden valmistamiseen ja analyyttisen kemian reagenssina. p-Toluidiini on o- ja m-toluidiinien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]p-Toluidiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Valon vaikutuksesta sen väri muuttuu ruskehtavaksi. Yhdiste on veteen niukkaliukoista ja liukenee erittäin hyvin useisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetterin ja asetoniin. p-Toluidiini liukenee happoihin muodostaen suoloja. p-Toluidiinin reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille amiineille ja se voidaan esimerkiksi alkyloida tai asetyloida tai siitä voidaan muodostaa diatsoniumsuola. Yhdiste on heikosti emäksistä.[2][4][5][6] p-Toluidiini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta oireina voivat olla vaikeutunut hengitys, pääkipu ja huonovointisuus. Yhdiste lisää methemoglobiinin määrää elimistössä, mikä ilmenee ihon ja kynsien värin muuttumisena siniseksi. p-Toluidiini on eläinkokeissa osoittautunut karsinogeeniseksi, mutta karsinogeenisuudesta ihmiselle ei ole varmaa tietoa.[3][7]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]p-Toluidiinia valmistetaan pelkistämällä p-Nitrotolueenia raudan avulla tai katalyyttisesti vedyttämällä. Käytettäessä epäpuhdasta nitrotolueenia lähtöaineena, voidaan p-toluidiini erottaa isomeereistaan saostamalla oksaalihapon avulla.[2][4][6][8]
p-Toludiinia käytetään valmistettaessa atsovärejä sekä muita erikois- ja hienokemikaaleja kuten lääkeaineita ja maatalouskemikaaleja.[2][4][7][8] Analyyttisessä kemiassa sitä voidaan käyttää Ti3+-ionien spektrofotometriseen määritykseen tai ligniinin tai nitriittien läsnäoloa ilmaisevana reagenssina.[7][9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ p-Toluidine – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.11.2016.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 560–561. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b P-Toluidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 28.11.2016.
- ↑ a b c Joseph S. Bowers Jr.: Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.11.2016
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1627. (12th Edition) Määritä julkaisija! ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1112. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b c Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 256. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.11.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 28.11.2016
- ↑ Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. 668. CRC Press, 1993. ISBN 9780412351501 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.11.2016). (englanniksi)