p-Dimetyyliaminobentsaldehydi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun


p-Dimetyyliaminobentsaldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-(dimetyyliamino)bentsaldehydi
CAS-numero 100-10-7
PubChem CID 7479
SMILES CN(C)C1=CC=C(C=C1)C=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H11NO
Moolimassa 149,188 g/mol
Sulamispiste 74 °C[2]
Liukoisuus veteen 0,778 g/l (20 °C)[3]

p-Dimetyyliaminobentsaldehydi eli 4-dimetyyliaminobentsaldehydi (C9H11NO) on aromaattinen aldehydeihin ja amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väriaineita ja analyyttisessä kemiassa reagenssina.

Puhtaana p-dimetyyliaminobentsaldehydi on väritöntä kiteistä ainetta. Epäpuhtaudet värjäävät aineen keltaiseksi. Valon vaikutuksesta yhdiste muuttuu väriltään punertavaksi. p-Dimetyyliaminobentsaldehydi liukenee veteen vain niukasti. Paremmin se liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.[2][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

p-Dimetyyliaminobentsaldehydiä valmistetaan N,N-dimetyylianiliinista ja formaldehydistä tai dimetyyliformamidista.[2][4] Yhdisteestä valmistetaan väriaineita esimerkiksi triaryylimetaanivärejä[2][5]. Yhdistettä käytetään myös reagenssina analyyttisessä kemiassa ja se reagoi muun muassa indolin, indolijohdannaisten, pyrrolien ja amiinien kanssa muodostaen punaisen kondensaatiotuotteen. p-Dimetyyliaminobentsaldehydin liuosta alkoholeissa kutsutaan Ehrlichin reagenssiksi tai Kovacsin reagenssiksi ja sitä käytetään tutkimaan sisältääkö virtsa indolia, porfobilinogeenia tai urobilinogeenia.[4][6][7][8]

  1. P-Dimethylaminobenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.7.2018. (englanniksi)
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 612. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 4-dimethylaminobenzaldehyde:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 25.7.2024. (englanniksi)
  4. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 547. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  5. Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.7.2018
  6. Carl A. Burtis, Edward R. Ashwood, David E. Bruns: Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics, s. 1048. Elsevier, 2012. ISBN 9781416061649 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.7.2018). (englanniksi)
  7. Nancy A. Brunzel: Fundamentals of Urine and Body Fluid Analysis, s. 112. Elsevier, 2013. ISBN 9781437709896 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.7.2018). (englanniksi)
  8. Elmer W. Koneman: Koneman's Color Atlas and Textbook of Diagnostic Microbiology, s. 224. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0781730143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.7.2018). (englanniksi)