Orytsaliini
| Orytsaliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-(dipropyyliamino)-3,5-dinitrobentseenisulfonamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)N)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H18SN4O6 |
| Moolimassa | 346,374 g/mol |
| Sulamispiste | 137-139 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Orytsaliini (C12H18SN4O6) on nitrattuihin sulfonamideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa orytsaliini on kellanoranssia kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, asetoniin, asetonitriiliin ja dikloorimetaaniin. Orytsaliinin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää mikrotubulusten muodostumisen ja tällöin myös kasvien solunjakautuminen estyy. Yhdiste myös estää oksidatiivista fosforylaatiota. Ihmisille se on akuutisti vain hieman ärsyttävä ja myrkyllinen, mutta on todennäköisesti karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste.[2][3][4][5][6]
Orytsaliinia valmistetaan 4-dipropyyliamino-3,5-dinitrobentseenisulfonyylikloridin ja ammoniakin vesiliuoksen välisellä reaktiolla.[2] Sitä käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa auringonkukka-, rypsi-, maapähkinä-, soija-, puuvilla sekä hedelmä- ja viiniviljelmillä. Tämän lisäksi sitä voidaan myös käyttää ei-viljelysmailla kuten nurmilla ja ruohokentillä. Orytsaliini on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Yhdysvaltojen, Australian ja eräiden EU-maiden alueella.[2][4][5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Oryzalin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.12.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 14.12.2018
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1180-1181. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 265. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.12.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 337. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.12.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 618. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.12.2018). (englanniksi)
- ↑ Oryzalin EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 14.12.2018. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Oryzalin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oryzalin (englanniksi)
- ChemBlink: Oryzalin (englanniksi)