Orsinoli
| Orsinoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 5-metyylibentseeni-1,3-dioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=CC(=C1)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H8O2 |
| Moolimassa | 124,134 g/mol |
| Sulamispiste | 107-108 °C[2] |
| Kiehumispiste | 289-290 °C[2] |
| Tiheys | 1,29 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Orsinoli eli 3,5-dihydroksitolueeni (C7H8O2) on fenolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää analyyttisessä kemiassa reagenssina muun muassa sokerien tunnistamiseen.
Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Orsinoli on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta, jonka väri muuttuu hitaasti ilman hapen vaikutuksesta punertavaksi. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin ja hieman heikommin bentseeniin ja kloroformiin. Kidevedettömän yhdisteen lisäksi tunnetaan myös kidevedellinen orsinolin monohydraatti.[3][4]
Orsinolia esiintyy useissa jäkälissä ja se on yhtenä komponenttina aiheuttamassa jäkälille tunnusomaista hajua.[5] Orsinolia esiintyy myös useissa ruusuissa, joissa on o-metyylitransferaasientsyymiä. Tämä entsyymi metyloi orsinolin sen monometyylieetteriksi, joka on yksi ruusun tuoksun komponenteista.[6]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Orsinoli kondensoituu polysakkarideista ja monosakkarideista kuumennettaessa muodostuvien furfuraalijohdannaisten kanssa vihreäksi yhdisteeksi. Ainetta käytetään muun muassa heksoosien ja pentoosien pitoisuuden määrittämiseen spektrofotometrisesti. Orsinolia käytetään myös ligniinin läsnäolon osoittavana kemikaalina.[3][4][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Orcinol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.2.2017.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 193. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1177. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 460. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.2.2017). (englanniksi)
- ↑ Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 4. Natural Raw Materials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 1.2.2017
- ↑ T. K. Lim: Edible Medicinal and Non Medicinal Plants, s. 675. Springer, 2014. ISBN 978-94-017-8747-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.2.2017). (englanniksi)
- ↑ Goutam Bhowmik,Sujoy Bose: Analytical Techniques in Biotechnology, s. 165. Tata McGraw-Hill Education, 2011. ISBN 9780070700130 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.2.2017). (englanniksi)