Oroottihappo
| Oroottihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2,3,6-tetrahydro-2,6-diokso-4-pyrimidiinikarboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C(NC(=O)NC1=O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H4N2O4 |
| Moolimassa | 156,102 g/mol |
Oroottihappo (C5H4N2O4) on pyrimidiinirakenteen sisältävä karboksyylihappo. Oroottihappo esiintyy välituotteena pyrimidiiniemästen biosynteesissä. Aikaisemmin sitä kutsuttiin B13-vitamiiniksi, mutta sillä ei todistettavasti ole vitamiinin vaikutusta[2].
Biokemia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Eliöissä oroottihapon biosynteesi tapahtuu seuraavasti. Karbamoyylifosfaatti reagoi aspartaamihapon kanssa muodostaen karbamoyyliaspartaamihappoa aspartaattikarbamoyylitransferaasin katalysoimana. Tämä muunnetaan dihydro-orotaasientsyymin avulla pyrimidiinirakenteen sisältäväksi dihydro-oroottihapoksi, josta muodostuu oroottihappoa. Oroottihappomolekyyliin liitetään riboosisokeri, jolloin muodostuu orotidiinimonofosfaattia, josta eliöt voivat tuottaa muut pyrimidiiniemäkset.[3]
Oroottihapon kohonnut pitoisuus virtsassa on usein merkki erään ureakierron vaihetta katalysoivan entsyymin ornitiinitranskarbamylaasin puutostilasta.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Orotic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 9. lokakuuta 2011.
- ↑ Jaakko-Juhani Himberg: 48. Vitamiinit (s.757) Medicina. Arkistoitu 7.3.2007. Viitattu 9.10.2011.
- ↑ Roger Lionel Poulter Adams, John T. Knowler, David P. Leader: The biochemistry of the nucleic acids, s. 139. Springer, 1992. ISBN 978-0-412-46030-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.10.2011). (englanniksi)
- ↑ Abel Lajtha, Simo S. Oja, Pirjo Saransaari, Arne Schousboe: Handbook of neurochemistry and molecular neurobiology, s. 296. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-30342-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.10.2011). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: Orotic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Orotic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Orotic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Orotic acid (englanniksi)