Oksetaani
| Oksetaani | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCO1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H6O |
| Moolimassa | 58,08 g/mol |
| Ulkomuoto | Väritön neste |
| Sulamispiste | -97 °C |
| Kiehumispiste | 49-50 °C |
| Tiheys | 0,8930 g/cm3 |
Oksetaani on neliatominen heterosyklinen yhdiste, jonka molekyylikaava on C3H6O. Siitä käytetään myös nimiä 1,3-propyleenioksidi, 1,3-epoksipropaani ja trimetyylioksidi. Se on väritön neste, jolla on miellyttävä, aromaattinen tuoksu.[1] Orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät oksetaanirenkaan, voidaan kutsua oksetaaneiksi.
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Oksetaania voidaan valmistaa esimerkiksi antamalla kaliumhydroksidin reagoida 3-kloropropyyliasetaatin kanssa 150 °C lämpötilassa.[2]
Tässä reaktiossa oksetaanin saanto on noin 40%, koska reaktiossa voi syntyä monenlaisia sivutuotteita. Muita tapoja valmistaa oksetaanirengas ovat Paternò–Büchi -reaktio, diolin syklisoituminen, tai kuusiatomisen, syklisen karbonaattiesterin dekarboksylaatio.
Paklitakseli
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Paklitakseli on esimerkki luonnossa esiintyvästä molekyylistä, jossa on oksetaanirengas. Sitä käytetään monien syöpätyyppien hoidossa solunsalpaajana.[3] Molekyylin oksetaanirenkaalla on tärkeä rooli paklitakselin sitoutumisessa syöpäsolujen tubuliineihin. [3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Oxetane US National Library of Medicine. Viitattu 17 huhtikuuta 2019.
- ↑ C.R. Noller: Trimethylene Oxide. Organic Synthesis, 1955, nro 29, s. 92. (englanniksi)
- ↑ a b Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live>
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ChemSpider: Oxetane (englanniksi)
- Oxetane synthesis (englanniksi)