Okadaiinihappo
| Okadaiinihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-2-[(E,2R)-4-[(2S,2'R,4R,4aS,6R,8aR)-4-hydroksi-2-[(1S,3S)-1-hydroksi-3-[(2S,3R,6S)-3-metyyli-1,7-dioksaspiro[5.5]undekan-2-yyli]butyyli]-3-metylideenispiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,5'-okolaani]-2'-yyli]but-3-en-2-yyli]-11-hydroksi-4-metyyli-1,7-dioksaspiro[5.5]undek-4-en-8-yyli]-2-hydroksi-2-metyylipropaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1CCC2(CCCCO2)OC1C(C)CC(C3C(=C)C(C4C(O3)CCC5(O4) CCC(O5)C=CC(C)C6CC(=CC7(O6)C(CCC(O7)CC(C)(C(=O)O)O)O)C)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C44H68O13 |
| Moolimassa | 804,984 g/mol |
| Sulamispiste | 164–166 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Okadaiinihappo (C44H68O13) on polyketideihin kuuluva polyeetteri, jota tuottavat eräät panssarilevät. Yhdiste on myrkyllinen ja kerääntyy simpukoihin ja kaloihin ja voi aiheuttaa myrkytyksen. Myrkyllisyys perustuu proteiinifosfataasien inhiboitumiseen.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa okadaiinihappo on valkoinen kiteinen aine. Yhdiste liukenee hyvin huonosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin ja heksaaniin. Okadaiinihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky kloroformiliuoksessa on +53,3.[2]
Esiintyminen ja myrkyllisyys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Okadaiinihappoa eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1981 Halichondria okadai-sienieläimestä. Myöhemmin ilmeni, että sieni itse ei tuota yhdistettä, vaan sitä tuottavat Procentrum- ja Dinophysis-sukujen panssarilevät. Sittemmin okadaiinihappoa on löydetty myös kaloista ja simpukoista, kuten sinisimpukasta. Okadaiinihapon lisäksi panssarilevät muodostavat okadaiinin ja tyydyttymättömien rasvahappojen estereitä ja okadaiinihapon johdannaisia dinofysistoksiineja. Okadaiinihapon ja sen johdannaisten tuotanto vaihtelee alueittain. Suuressa osassa Eurooppaa okadaiini on pääasiallinen panssarilevien tuottama myrkky, mutta esimerkiksi Japanissa, Kanadassa ja Irlannissa pääasiassa Procentrum- ja Dinophysis-sukujen panssarilevät tuottavat dinofysistoksiineja.[2][3][4][5][6][7]
Okadaiinihappo kerääntyy esimerkiksi simpukoihin ja on myrkyllistä niitä syöville nisäkkäille. Myrkytyksen aiheuttava annos on noin 30–50 μg. Hiirillä yhdisteen LD50-arvo on suun kautta otettuna on 0,2–2 mg/kg ja injektiona 0,19–0,25 mg/kg. Okadiinihapon aiheuttaman myrkytyksen oireet ilmenevät noin 0,5–3 tunnin kuluttua myrkkyä sisältävän ruuan syömisestä. Oireina ovat ripuli, vatsakivut, huonovointisuus ja harvemmin lihaskrampit. Okadaiinin aiheuttama myrkytystila on yleensä lievä ja kestää tyypillisesti noin 2–3 vuorokautta. Okadaiinihappo on myrkyllisempi kuin sen esterijohdannaiset. Vuonna 2008 Euroopan elintarviketurvallisuusvirasto määritteli okadaiinin ja sen johdannaisten akuutiksi referenssiannokseksi ravinnoksi kelpaavissa merenelävissä 0,3 μg/kg.[4][5][6][7][8]
Okadaiinihapon myrkyllisyys perustuu siihen, että yhdiste estää proteiinifosfataasi 1:n ja proteiinifosfataasi 2:n toiminnan. Entsyymi todennäköisesti sitoutuu substraatin sitoutumiskohtaan ja on ei-kompetitiivinen inhibiittori. Tämän vuoksi natriumin eristystä säätelevien proteiinit aktivoituvat fosforylaation vaikutuksesta ja natriumin eritys paksusuolesta lisääntyy, minkä vuoksi myös nestettä poistuu runsaasti elimistöstä ulosteen mukana. Yhdisteen mutageenisuudesta tai genotoksisuudesta ei ole yksimielisyyttä, mutta yhdisteen on todettu lisäävän solujen epänormaalia kasvua. Okadaiinihapon arvellaan aiheuttavan riskiä sairastua paksusuolen syöpään.[4][5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Okadaic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.8.2015.
- ↑ a b c John W. Blunt,Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM, s. 1496. CRC Press, 2007. ISBN 9780849382178 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2015). (englanniksi)
- ↑ A. Ménez: Perspectives in Molecular Toxinology, s. 46, 53. John Wiley & Sons, 2002. ISBN 978-0-471-49503-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Luis M. Botana: Seafood and Freshwater Toxins, s. 230–235. CRC Press, 2014. ISBN 9781466505148 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Nobuhiro Fusetani,William Kem: Marine Toxins as Research Tools, s. 229–231. Springer, 2009. ISBN 978-3-540-87895-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Ian R. Falconer: Algal Toxins in Seafood and Drinking Water, s. 54–56. Elsevier, 1993. ISBN 9780080918112 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c John Gilbert,Hamide Şenyuva: Bioactive Compounds in Foods, s. 61–68. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 9780080918112 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2015). (englanniksi)
- ↑ Fred H. Hoskins: Food Toxicants, Naturally Occurring, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 8.8.2015
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Okadaic acid (englanniksi)
- DrugBank: 9,10-Deepithio-9,10-Didehydroacanthifolicin (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Okadaic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Okadaic acid (englanniksi)