o-Toluidiini
| o-Toluidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyylianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=CC=C1N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H9N |
| Moolimassa | 107,152 g/mol |
| Sulamispiste |
-23,7 °C (α-muoto) -14,7 °C (β-muoto)[2] |
| Kiehumispiste | 200,2 °C[2] |
| Tiheys | 0,998 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 15 g/l (25 °C)[2] |
o-Toluidiini eli 2-metyylianiliini (C7H9N) on aniliinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa lääkkeiden, väriaineiden ja kumikemikaalien valmistamiseen. o-Toluidiini on m- ja p-toluidiinien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa o-toluidiini on puhtaana väritöntä tai kellertävää nestettä. Valo ja ilman happi muuttavat sen väriltään punaruskeaksi. o-Toluidiini on veteen hieman liukenevaa ja liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai dietyylieetteriin sekä laimeisiin happoliuoksiin. Aniliinin tavoin o-toluidiini on heikko emäs.[2][3][4]
o-Toluidiini on voimakkaasti, ihoa, silmiä ja hengitysteitä ärsyttävää ainetta. Se on myös myrkyllistä ja sille altistuminen voi johtaa methemoglobiinin määrän kasvuun veressä, mikä ilmenee muun muassa ihon sinistymisenä. o-Toluidiini on todennäköisesti ihmiselle karsinogeeninen aine.[5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]o-Toluidiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa tolueeni nitrataan eri nitrotolueenien isomeereiksi. Tämän jälkeen isomeerit erotetaan ja o-nitrotolueeni pelkistetään o-toluidiiniksi vedyttämällä. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää jalometalleja tai Raney-nikkeliä.[2][3][7]
o-Toluidiinia käytetään useiden väriaineiden, hyönteismyrkkyjen, rikkaruohomyrkkyjen, kumien vulkanoinninkiihdyttimien, kumien hapettumisenestoaineiden ja lääkeaineiden kuten krotamitonin, metolatsonin ja prilokaiinin valmistamiseen.[2][3][4][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ o-Toluidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.4.2015.
- ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 560. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Joseph S. Bowers Jr.: Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.4.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1627. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ O-Toluidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 19.4.2015
- ↑ a b Ernest Hodgson, Michael Roe: Dictionary of Toxicology, s. 343. Academic Press, 2014. ISBN 9780124202412 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.4.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1117. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)