Krotamitoni
| |
Krotamitoni
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (E)-N-etyyli-N-(2-metyylifenyyli)but-2-enamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | QP53 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H17NO |
| Moolimassa | 203,276 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Kiehumispiste | 153–155 °C (13 mmHg)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 10 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 31 h |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Topikaalinen |
Krotamitoni (C13H17NO) on tyydyttymättömiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä syyhyn ja eräiden muiden punkkien aiheuttamien infektioiden hoitoon.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Krotamitoni on huoneenlämpötilassa vaaleankellertävää nestettä. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin.[1]
Krotamitoni on myrkyllistä punkeille, mutta sen vaikutusmekanismi ei ole tunnettu. Lisäksi yhdiste lieventää kutinaa. Krotamitonia käytetään niin ihmisillä kuin eläimilläkin esimerkiksi koirilla syyhypunkin aiheuttaman syyhyn hoitamiseen. Krotamitonia käytetään tyypillisesti voiteena, jossa vaikuttavaa ainetta on 10 massaprosenttia. Hoito kestää 3–5 vuorokautta. Undulaateilla krotamitonia voidaan käyttää punkkien aiheuttamien sairauksien hoitamiseen. Tyypillisin krotamitonin aiheuttama haittavaikutus on ihottuma. Nykyään krotamitoni on suurelta osin korvattu tehokkaammalla permetriinillä.[3][4][5][6]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Krotamitonin synteesin lähtöaineet ovat krotonihappo, o-toluidiini ja dietyylisulfaatti. Krotonihappo ja o-toluidiini reagoivat muodostaen amidin, joka alkyloidaan dietyylisulfaatin avulla. Vaihtoehtoinen tapa on ensin alkyloida o-toluidiini dietyylisulfaatilla ja tämän jälkeen muodostaa amidi reaktiolla krotonihapon tai sen happokloridin kanssa.[1][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 439. (12th Edition) Määritä julkaisija! ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Crotamiton DrugBank. Viitattu 30.11.2016. (englanniksi)
- ↑ Virginia Poole Arcangelo,Andrew M. Peterson: Pharmacotherapeutics for Advanced Practice, s. 449. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0781757843 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2016). (englanniksi)
- ↑ Jean L. Bolognia,Joseph L. Jorizzo,Ronald P. Rapini: Dermatology, s. 1350. Gulf Professional Publishing, 2007. ISBN 9789997638991 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2016). (englanniksi)
- ↑ Richard C. Dart: Medical toxicology, s. 1001. Lippincott Williams & Wilkins, 2004. ISBN 978-0-7817-2845-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2016). (englanniksi)
- ↑ Virginia P. Studdert,Clive C. Gay,Douglas C. Blood: Saunders Comprehensive Veterinary Dictionary, s. 1696. Elsevier, 2011. ISBN 9780702047435 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 294. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)